1,3,6-trihydroxy-4-(3-methylbut-2-enyl)-9H-xanthen-9-one | 94141-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3,6-trihydroxy-4-(3-methylbut-2-enyl)-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1,3,6-Trihydroxy-4-(3-methylbut-2-enyl)xanthen-9-one
• CAS: 94141-62-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: QPZUQJYNPHISQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.9±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6-trihydroxy-4-(3-methylbut-2-enyl)-9H-xanthen-9-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 以80%的产率得到6,10-dihydroxy-3,3-dimethylpyrano[2,3-c]xanthen-7(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些1,3,6-三加氧异戊烯基氧杂蒽的合成：藤黄酮A的组成

  摘要：

  在甲醇甲醇钠的存在下，1,3-二羟基-6-甲氧基和1,3,6-三羟基黄酮与1-溴3-甲基丁-2-烯反应，得到相应的3-甲基丁-2-烯基化的氧杂蒽，描述。1,3,6-三羟基-2,4-双（3-甲基丁-2-烯基）-9H-黄嘌呤-9-的合成，设计为藤黄酮A，据报道是藤黄果皮的天然产物柿（藤黄科），也已经实现。然而，发现合成的an吨酮与天然的藤黄酮A不同，因此其构成需要重新研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85015-2
• 作为产物：
  描述：

  gentisein 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以31.3%的产率得到1,3,6-trihydroxy-4-(3-methylbut-2-enyl)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  某些1,3,6-三加氧异戊烯基氧杂蒽的合成：藤黄酮A的组成

  摘要：

  在甲醇甲醇钠的存在下，1,3-二羟基-6-甲氧基和1,3,6-三羟基黄酮与1-溴3-甲基丁-2-烯反应，得到相应的3-甲基丁-2-烯基化的氧杂蒽，描述。1,3,6-三羟基-2,4-双（3-甲基丁-2-烯基）-9H-黄嘌呤-9-的合成，设计为藤黄酮A，据报道是藤黄果皮的天然产物柿（藤黄科），也已经实现。然而，发现合成的an吨酮与天然的藤黄酮A不同，因此其构成需要重新研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85015-2

文献信息

• Synthesis of 1,3,6-Trioxygenated Prenylated Xanthone Derivatives as Potential Antitumor Agents
  作者：Chan K. Lim、Lai-Yeng Tho、Yang M. Lim、Syed A. A. Shah、Jean-Frederic F. Weber

  DOI：10.2174/157017812802850230

  日期：2012.9.1

  To investigate the antitumor activities of xanthonic compounds, 10 prenylated xanthone derivatives 2-11 along with their key building block 1,3,6-trihydroxyxanthone 1 were evaluated for their potential cytotoxic activities against HeLa and MDA-MB-231 cancer cell lines. The synthesis afforded a series of prenylated derivatives with typical and new xanthone skeletons. Compounds 2, 3, 4 and 9 were reported for the first time to possess a new scaffold of 2H-xanthene- 3,9-dione. Interestingly, analogues 2 and 3 with the new scaffold demonstrated remarkable in vitro growth inhibitory activities against both the cell lines by displaying a greater cytotoxic potency than the standard drugs used in the assay, namely doxorubicin and cisplatin. In contrast, a dramatic loss of activity was observed for the O-prenylated derivatives 9- 11. These findings have highlighted the therapeutic potential of 2H-xanthene-3,9-dione scaffold to be exploitable as drug lead with specific activity against cervical and breast cancers.

  为了研究氧杂蒽酮化合物的抗肿瘤活性，研究人员评估了10种前酰化氧杂蒽酮衍生物2-11及其关键结构单元1,3,6-三羟基氧杂蒽酮1对HeLa和MDA-MB-231癌细胞株的潜在细胞毒性活性。合成过程中得到了一系列具有典型和新型氧杂蒽酮骨架的预炔化衍生物。化合物 2、3、4 和 9 首次被报道具有 2H-氧杂蒽酮-3,9-二酮的新支架。有趣的是，具有新支架的类似物 2 和 3 在体外对两种细胞系都表现出了显著的生长抑制活性，其细胞毒性效力高于试验中使用的标准药物，即多柔比星和顺铂。与此相反，O-异戊烯化衍生物 9-11 的活性急剧下降。这些发现凸显了 2H-氧杂蒽-3,9-二酮支架的治疗潜力，可用作具有特异性宫颈癌和乳腺癌活性的先导药物。
• Synthesis of some 1,3,6-trioxygenated isopentenylated xanthones
  作者：V.K. Ahluwalia、A.K. Tehim

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85015-2

  日期：1984.1

  3-methylbut-2enylated xanthones, is described. Synthesis of 1,3,6-trihydroxy-2,4-bis(3-methylbut-2-enyl)-9H- xanthen-9-one, designed as garcinone A and reported as a natural product from the fruit-hulls of Garcinia mangostana (Guttiferae), has also been achieved. However synthetic xanthone is found to be different from natural garcinone A, therefore its constitution needs reinvestigation.

  在甲醇甲醇钠的存在下，1,3-二羟基-6-甲氧基和1,3,6-三羟基黄酮与1-溴3-甲基丁-2-烯反应，得到相应的3-甲基丁-2-烯基化的氧杂蒽，描述。1,3,6-三羟基-2,4-双（3-甲基丁-2-烯基）-9H-黄嘌呤-9-的合成，设计为藤黄酮A，据报道是藤黄果皮的天然产物柿（藤黄科），也已经实现。然而，发现合成的an吨酮与天然的藤黄酮A不同，因此其构成需要重新研究。