1,4,5-三乙酰氧基-萘 | 24308-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,4,5-三乙酰氧基-萘
• 英文名称: 1,4,5-triacetoxy-naphthalene
• 英文别名: 1,4,5-Triacetoxy-naphthalin；1,3,5-Triacetoxynaphthalin；(4,5-Diacetyloxynaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 24308-04-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: SBXWGRPCKMCPSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5-三乙酰氧基-萘 生成 6-Acetyljuglon
  参考文献：
  名称：

  朱古龙衍生物的合成：羟基，乙酰基和乙基取代基

  摘要：

  通过Thiele-Winter反应onjuglone衍生物并用乙醇-盐酸进行羟基化反应，制得了许多羟基juglones：2-羟基，3-羟基，2,7-二羟基，3,7-二羟基，6-乙酰基-2 -羟基和6-乙酰基-3-羟基juglone。通过对羟基juglones进行还原性乙酰化，然后进行弗里斯重排和氧化水解，从而合成了几个乙酰juglones，并通过硼氢化钠还原从中合成了乙基juglones：3-乙酰基-2-羟基，6-乙酰基-2,3-二羟基，6-乙酰基- 2,7-二羟基和6-乙酰基-2,3,7-三羟基胡胶。先前已从海胆棘中分离出几种新合成的化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(69)80052-9
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1,4,5-三乙酰氧基-萘
  参考文献：
  名称：

  Mylius, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 2569

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Naphthalene Diols:  A New Class of Antioxidants Intramolecular Hydrogen Bonding in Catechols, Naphthalene Diols, and Their Aryloxyl Radicals
  作者：Mario C. Foti、Erin R. Johnson、Melinda R. Vinqvist、James S. Wright、L. Ross C. Barclay、K. U. Ingold

  DOI：10.1021/jo020184v

  日期：2002.7.1

  intramolecular H-bonding stabilizes the radicals formed on H-atom transfer more than it does the parent diols, and this effect contributes to the increased HAT activity of 5 and 6 compared to the activities of the catechols. For example, the increased stabilization due to the intramolecular H-bond of 5 radical over 5 parent of 8.6 kcal/mol was about double that of 2 radical over 2 parent of 4.6 kcal/mol. Linear

  根据H原子转移至2,2-di（）的速率常数，发现1,8-萘二醇5及其4-甲氧基衍生物6是有效的H原子转移（HAT）化合物。 4-叔辛基苯基）-1-吡啶并肼基（DOPPH *），k（ArOH / DOPPH）*或在AIBN引发的苯乙烯自氧化抑制反应中的抗氧化剂k（ArOH / ROO）*。速率常数表明，5和6具有比邻二醇，邻苯二酚，1、2,3-萘二醇，2和3,5-二叔丁基邻苯二酚3更高的活性HAT化合物。化合物6具有几乎两倍于邻二醇的活性。维生素E模型化合物2,2,5,7,8-五甲基的抗氧化剂活性k（ArOH / ROO）* = 6.0 x 10（6）M（-）（1）s（-1） -6-chromanol，4。与酚（deltaBDEs）相比，OH键解离焓为1-6时，可预测HAT的反应级为2 <1 <3约4 < 5 <6与动力学结果基本一致。对二醇的计算表明，与母体二醇相比，分子内H键对H原子转移
• Synthesis of juglone derivatives
  作者：H. Singh、T.L. Folk、P.J. Scheuer

  DOI：10.1016/0040-4020(69)80052-9

  日期：——

  A number of hydroxyjuglones were prepared by the Thiele-Winter reaction onjuglone derivatives and by hydroxylation with ethanol-hydrochloric acid: 2-hydroxy, 3-hydroxy, 2,7-dihydroxy, 3,7-di-hydroxy, 6-acetyl-2-hydroxy, and 6-acetyl-3-hydroxyjuglone. By reductive acetylation of hydroxyjuglones, followed by Fries rearrangement and oxidative hydrolysis several acetyljuglones, and from them ethyljuglones

  通过Thiele-Winter反应onjuglone衍生物并用乙醇-盐酸进行羟基化反应，制得了许多羟基juglones：2-羟基，3-羟基，2,7-二羟基，3,7-二羟基，6-乙酰基-2 -羟基和6-乙酰基-3-羟基juglone。通过对羟基juglones进行还原性乙酰化，然后进行弗里斯重排和氧化水解，从而合成了几个乙酰juglones，并通过硼氢化钠还原从中合成了乙基juglones：3-乙酰基-2-羟基，6-乙酰基-2,3-二羟基，6-乙酰基- 2,7-二羟基和6-乙酰基-2,3,7-三羟基胡胶。先前已从海胆棘中分离出几种新合成的化合物。
• Mylius, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 2569
  作者：Mylius

  DOI：——

  日期：——