4-羟基萘-1,8-二基二乙酸酯 | 1026400-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-羟基萘-1,8-二基二乙酸酯
• 英文名称: (8-Acetyloxy-4-hydroxynaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 1026400-59-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: HACXZPNUDUGZFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基萘-1,8-二基二乙酸酯 在 lipase 作用下， 生成 4-甲氧基萘-1,8-二醇
  参考文献：
  名称：

  萘二醇：邻苯二酚，萘二醇及其芳氧基中的一类新型抗氧化剂。

  摘要：

  根据H原子转移至2,2-di（）的速率常数，发现1,8-萘二醇5及其4-甲氧基衍生物6是有效的H原子转移（HAT）化合物。 4-叔辛基苯基）-1-吡啶并肼基（DOPPH *），k（ArOH / DOPPH）*或在AIBN引发的苯乙烯自氧化抑制反应中的抗氧化剂k（ArOH / ROO）*。速率常数表明，5和6具有比邻二醇，邻苯二酚，1、2,3-萘二醇，2和3,5-二叔丁基邻苯二酚3更高的活性HAT化合物。化合物6具有几乎两倍于邻二醇的活性。维生素E模型化合物2,2,5,7,8-五甲基的抗氧化剂活性k（ArOH / ROO）* = 6.0 x 10（6）M（-）（1）s（-1） -6-chromanol，4。与酚（deltaBDEs）相比，OH键解离焓为1-6时，可预测HAT的反应级为2 <1 <3约4 < 5 <6与动力学结果基本一致。对二醇的计算表明，与母体二醇相比，分子内H键对H原子转移

  DOI：

  10.1021/jo020184v
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5-三乙酰氧基-萘 在 lipase 作用下， 生成 4-羟基萘-1,8-二基二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  萘二醇：邻苯二酚，萘二醇及其芳氧基中的一类新型抗氧化剂。

  摘要：

  根据H原子转移至2,2-di（）的速率常数，发现1,8-萘二醇5及其4-甲氧基衍生物6是有效的H原子转移（HAT）化合物。 4-叔辛基苯基）-1-吡啶并肼基（DOPPH *），k（ArOH / DOPPH）*或在AIBN引发的苯乙烯自氧化抑制反应中的抗氧化剂k（ArOH / ROO）*。速率常数表明，5和6具有比邻二醇，邻苯二酚，1、2,3-萘二醇，2和3,5-二叔丁基邻苯二酚3更高的活性HAT化合物。化合物6具有几乎两倍于邻二醇的活性。维生素E模型化合物2,2,5,7,8-五甲基的抗氧化剂活性k（ArOH / ROO）* = 6.0 x 10（6）M（-）（1）s（-1） -6-chromanol，4。与酚（deltaBDEs）相比，OH键解离焓为1-6时，可预测HAT的反应级为2 <1 <3约4 < 5 <6与动力学结果基本一致。对二醇的计算表明，与母体二醇相比，分子内H键对H原子转移

  DOI：

  10.1021/jo020184v

文献信息

• Naphthalene Diols:  A New Class of Antioxidants Intramolecular Hydrogen Bonding in Catechols, Naphthalene Diols, and Their Aryloxyl Radicals
  作者：Mario C. Foti、Erin R. Johnson、Melinda R. Vinqvist、James S. Wright、L. Ross C. Barclay、K. U. Ingold

  DOI：10.1021/jo020184v

  日期：2002.7.1

  intramolecular H-bonding stabilizes the radicals formed on H-atom transfer more than it does the parent diols, and this effect contributes to the increased HAT activity of 5 and 6 compared to the activities of the catechols. For example, the increased stabilization due to the intramolecular H-bond of 5 radical over 5 parent of 8.6 kcal/mol was about double that of 2 radical over 2 parent of 4.6 kcal/mol. Linear

  根据H原子转移至2,2-di（）的速率常数，发现1,8-萘二醇5及其4-甲氧基衍生物6是有效的H原子转移（HAT）化合物。 4-叔辛基苯基）-1-吡啶并肼基（DOPPH *），k（ArOH / DOPPH）*或在AIBN引发的苯乙烯自氧化抑制反应中的抗氧化剂k（ArOH / ROO）*。速率常数表明，5和6具有比邻二醇，邻苯二酚，1、2,3-萘二醇，2和3,5-二叔丁基邻苯二酚3更高的活性HAT化合物。化合物6具有几乎两倍于邻二醇的活性。维生素E模型化合物2,2,5,7,8-五甲基的抗氧化剂活性k（ArOH / ROO）* = 6.0 x 10（6）M（-）（1）s（-1） -6-chromanol，4。与酚（deltaBDEs）相比，OH键解离焓为1-6时，可预测HAT的反应级为2 <1 <3约4 < 5 <6与动力学结果基本一致。对二醇的计算表明，与母体二醇相比，分子内H键对H原子转移