4-羟基-1,7-二甲基-2-氧代-1,2-二氢-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯 | 69407-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-羟基-1,7-二甲基-2-氧代-1,2-二氢-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 1,7-dimethyl-1,2-dihydro-4-hydroxy-2-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-hydroxy-1,7-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；1,2-dihydro-1,7-dimethyl-4-hydroxy-2-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid, ethyl ester；1,2-dihydro-1,7-dimethyl-4-hydroxy-2-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid,ethyl ester；1,7-dimethyl-4-hydroxy-pyrido[2,3-b]pyridine-2(1H)-one-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 4-hydroxy-1,7-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate；ethyl 4-hydroxy-1,7-dimethyl-2-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 69407-72-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: GIUGFEXUGASMSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-151 °C
• 沸点：
  415.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-1,7-二甲基-2-氧代-1,2-二氢-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 1,7-Dimethyl-1,2-Dihydro-2-Oxo-4-(1-Pyrrolidinyl)-1,8-Naphthyridine-3-Carboxylic Acid Ethyl Ester
  参考文献：
  名称：

  具有有效的胃抗分泌特性的2-Oxo-1,8-萘啶-3-羧酸衍生物。

  摘要：

  描述了在幽门结扎的（Shay）大鼠模型中具有有效的胃抗分泌特性的2-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸衍生物的合成。选择进行更详细的剂量反应评估的测试的更有效的化合物中的两个是4-氨基-1-乙基-1,2-二氢-2-氧杂萘啶-3-羧酸乙酯（35）和1-乙基- 1,2-二氢-7-甲基-4-（4-甲基-1-哌嗪基）-2-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯（77）。这些化合物以剂量相关的方式降低了大鼠的总酸输出。在大鼠中测试时，两种化合物均比西咪替丁更有效。35和77均表现出对Pavlov袋式清醒犬的食物刺激的酸分泌的抑制活性。该系列的作用机理尚不清楚。描述了结构-活性关系的细节。

  DOI：

  10.1021/jm00395a015
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-甲基氨基-3-吡啶甲腈 在 sodium hydride 作用下， 以 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-羟基-1,7-二甲基-2-氧代-1,2-二氢-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Coppola, Gary M.; Fraser, James D.; Hardtmann, Goetz E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 193 - 206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antisecretory 4-oxy-3-carboxy or
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04215123A1

  公开（公告）日：1980-07-29

  Substituted 4-oxy-3-carboxy or cyano-1,2-dihydro-2-oxo-1,8-naphthyridine derivatives as gastric antisecretory agents for use in the treatment of peptic ulcer disease.

  用于治疗消化性溃疡病的胃抑酸剂，替代4-氧基-3-羧基或氰基-1,2-二氢-2-氧基-1,8-萘啶衍生物。
• 4-Amino-3-carboxy or cyano-1,2-dihydro-2-oxo-1,8-naphthyridine
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04324893A1

  公开（公告）日：1982-04-13

  4-Amino-3-carboxy or cyano-1,2-dihydro-2-oxo-1,8-naphthyridine derivatives are anti-secretory agents for use in the treatment of peptic ulcer disease.

  4-氨基-3-羧基或氰基-1,2-二氢-2-氧-1,8-萘啶衍生物是用于治疗消化性溃疡疾病的抗分泌药物。
• 4-Cl, Br or I-3-Carboxy or cyano-1,2-dihydro-2-oxo-1,8-naphthyridine
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04350817A1

  公开（公告）日：1982-09-21

  4-Amino-3-carboxy or cyano-1,2-dihydro-2-oxo-1,8-naphthyridine derivatives are anti-secretory agents for use in the treatment of peptic ulcer disease.4-Cl, Br or I naphthyridine derivatives are disclosed as intermediates.

  4-氨基-3-羧基或氰基-1,2-二氢-2-氧-1,8-萘啶衍生物是用于治疗消化性溃疡病的抗分泌药物。其中披萨特烷衍生物的4-氯、溴或碘衍生物被披露为中间体。
• COPPOLA, G. M.;FRASER, J. D.;HARDTMANN, G. E.;SHAPIRO, M. J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 1, 193-206
  作者：COPPOLA, G. M.、FRASER, J. D.、HARDTMANN, G. E.、SHAPIRO, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• SANTILLI, ARTHUR A.;SCOTESE, ANTHONY C.;BAUER, RAYMOND F.;BELL, STANLEY C+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 12, 2270-2277
  作者：SANTILLI, ARTHUR A.、SCOTESE, ANTHONY C.、BAUER, RAYMOND F.、BELL, STANLEY C+

  DOI：——

  日期：——