1-benzyl-3-(1H-indol-3-yl)quinoxalin-2(1H)-one | 1224881-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-benzyl-3-(1H-indol-3-yl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-(1H-indol-3-yl)quinoxalin-2-one
• CAS: 1224881-66-6
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃O
• 分子量: 351.407
• InChiKey: KOPUXIIAHCVROT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3,4-dihydro-3-(1H-indol-3-yl)quinoxalin-2(1H)-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-benzyl-3-(1H-indol-3-yl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  TfOH催化的Friedel-Crafts偶联反应在空气中有效合成3-（吲哚-3-基）喹喔啉-2-酮

  摘要：

  一种有效的一锅合成方法，可通过TfOH催化的Friedel-Crafts型偶联反应从各种喹喔啉-2-酮中获得各种3-（吲哚-3-基）喹喔啉-2-酮和非常广泛的吲哚。已经开发了DMF。该方法的显着优势是仅10 mol％的布朗斯台德酸作为催化剂，空气作为氧化剂，以及种类繁多的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.031

文献信息

• Oxidative cross-coupling of quinoxalinones with indoles enabled by acidochromism
  作者：Jie Huang、Long Wang、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1039/d3ob00280b

  日期：——

  An oxidative cross-coupling of quinoxalinones with indole derivatives via B(C6F5)3·H2O induced acidochromism of quinoxalinone derivatives was developed under mild and external photocatalyst-free conditions. The reaction shows excellent substrate scope, accommodating a wide range of functional groups. The usefulness of this strategy was demonstrated by the synthesis of the natural products Azacephalandole

  在温和和无外部光催化剂的条件下，通过B(C 6 F 5 ) 3 ·H 2 O 诱导的喹喔啉酮衍生物的酸致变色，建立了喹喔啉酮与吲哚衍生物的氧化交叉偶联。该反应显示出出色的底物范围，可容纳各种官能团。通过高产率合成天然产物 Azacephalandole A 和 Cephalandole A，证明了该策略的有效性。此外，这些产物是荧光团，具有广泛的发射范围和良好的相对量子产率，具有普遍的荧光特性。