(17E)-3β-methoxymethoxyandrost-5-en-17-one oxime | 164024-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (17E)-3β-methoxymethoxyandrost-5-en-17-one oxime
• 英文别名: (NE)-N-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 164024-10-6
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₃
• 分子量: 347.498
• InChiKey: XLBHONDTQVZLJB-UQENRJRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  51.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17E)-3β-methoxymethoxyandrost-5-en-17-one oxime 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (17E)-3β-hydroxyandrost-5-en-17-one O-(3-carboxypropyl)oxime methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Steroid O-(3-Carboxypropyl)oximes

  摘要：

  这里提出了从去氢表雄酮、睾酮和雌二醇衍生的O-(3-羧基丙基)肟衍生物，即O-(羧甲基)肟衍生物（CMO）的双同系物的合成。评估了类固醇酮与O-(3-羧基丙基)羟胺的反应，以及类固醇肟的钠盐与乙酸4-溴丁酯的反应，还有使用连续链延长的一些其他方法。研究了与乙酰和甲氧甲基保护基的兼容性。

  DOI：

  10.1135/cccc19970457
• 作为产物：
  描述：

  3beta-(甲氧基甲氧基)雄甾-5-烯-17-酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(17E)-3β-methoxymethoxyandrost-5-en-17-one oxime
  参考文献：
  名称：

  17-(O-(2-Carboxyethyl)oxime) Derivatives of Androstanes of 3-Hydroxy-5α-, -5β-, -5-ene and 3-Oxo-4-ene Series

  摘要：

  雄烷17-(O-(2-羧乙基)肟)衍生物可以通过17-酮衍生物与相应取代羟胺的反应或通过将17-肟衍生物加入烷基丙烯酸酯并随后水解来制备。在这类衍生物中，位置3的羟基氧化可以通过Oppenauer反应将5-烯衍生物转化为3-酮-4-烯，或者在饱和的5α-或5β-衍生物中使用Jones试剂来进行。整个肟系列中17E构型通过¹H和¹³C核磁共振谱确认。

  DOI：

  10.1135/cccc19950137

文献信息

• Synthesis of Steroid O-(ω-Hydroxyalkyl)oximes by Reduction of Corresponding O-(ω-Carboxyalkyl)oxime Derivatives
  作者：Tereza Slavíková、Vladimír Pouzar、Ivan Černý

  DOI：10.1135/cccc19980557

  日期：——

  Steroid O-(ω-hydroxyalkyl)oximes with varying alkyl chain length were prepared from the corresponding carboxylic acids using the reduction of mixed anhydrides with sodium borohydride. An unexpected reaction course was observed with O-(2-carboxyethyl)oximes of 3-oxo-4-ene steroids, where a 4,5-dihydroisoxazol-3(2H)-one derivative was formed as a side product.

  类固醇O-(ω-羟基烷基)肟类化合物通过相应羧酸的混合酐还原制备而成。对3-酮-4-烯类类固醇的O-(2-羧乙基)肟类化合物观察到了意外的反应过程，形成了4,5-二氢异噁唑-3(2H)-酮衍生物作为副产物。