(2S,3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethylheptan-1-ol | 450408-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethylheptan-1-ol
• CAS: 450408-60-3
• 化学式: C₁₆H₃₆O₂Si
• 分子量: 288.546
• InChiKey: SNPVZYHOUNQRTN-SOUVJXGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethylheptan-1-ol 在 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3R,4S)-2,4,6-trimethyl-3-hydroxyheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Callipeltin A的合成研究：（2 R，3 R，4 S）-3-羟基-2,4,6-三甲基庚酸的立体选择性合成

  摘要：

  一种有效的且高度立体控制的合成方法是，将被保护的（2 R，3 R，4 S）-3-羟基-2,4,6-三甲基庚酸（β-羟酸单元酰化Callipeltin A的N-末端）进行合成。从（2S）-2-甲基-3-羟基丙酸甲酯开始设计。NMR数据与从卡培特丁A的酸水解产物获得的相应片段的比较表明，应修改上述片段的立体结构。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00178-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-5-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-pentanal 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 50.5h， 生成 (2S,3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethylheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Callipeltin A的合成研究：（2 R，3 R，4 S）-3-羟基-2,4,6-三甲基庚酸的立体选择性合成

  摘要：

  一种有效的且高度立体控制的合成方法是，将被保护的（2 R，3 R，4 S）-3-羟基-2,4,6-三甲基庚酸（β-羟酸单元酰化Callipeltin A的N-末端）进行合成。从（2S）-2-甲基-3-羟基丙酸甲酯开始设计。NMR数据与从卡培特丁A的酸水解产物获得的相应片段的比较表明，应修改上述片段的立体结构。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00178-7

文献信息

• Evolution of a Gram-Scale Synthesis of (+)-Discodermolide
  作者：Amos B. Smith、Thomas J. Beauchamp、Matthew J. LaMarche、Michael D. Kaufman、Yuping Qiu、Hirokazu Arimoto、David R. Jones、Kaoru Kobayashi

  DOI：10.1021/ja0015287

  日期：2000.9.1

  stereocontrolled total synthesis of the potent antimitotic agent (+)-discodermolide (1) has been achieved on gram scale. Key elements of the successful strategy include (1) elaboration of three advanced fragments from a common precursor (CP) which embodies the repeating stereochemical triad of the discodermolide backbone, (2) σ-bond installation of the Z trisubstituted olefin, exploiting a modified Negishi cross-coupling

  有效的、高度收敛的、立体控制的有效抗有丝分裂剂 (+)-discodermolide (1) 的全合成已在克级实现。成功策略的关键要素包括 (1) 从共同前体 (CP) 精心制作三个高级片段，该片段体现了 discodermolide 主链的重复立体化学三元组，(2) Z 三取代烯烃的 σ 键安装，利用改进的 Negishi交叉偶联反应，(3) 利用高压合成后期鏻盐，以及 (4) Z 双取代烯烃和末端 (Z)-二烯的 Wittig 安装。