6-甲基异吲哚并[2,1-a]喹唑啉-5(6H)-酮 | 26963-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-甲基异吲哚并[2,1-a]喹唑啉-5(6H)-酮
• 英文名称: 6-methyl-5,6-dihydroisoindolo[2,1-a]quinazoline-5-one
• 英文别名: 6-methyl-5,6-dihydroisoindolo[2,1-a]quinazolin-5-one；6-methyl-6H-isoindolo[2,1-a]quinazolin-5-one；6-Methylisoindolo<2,1-a>chinazolon-5；6-Methyl-6H-isoindolo[2,1-a]quinazolin-5-one；6-methylisoindolo[2,1-a]quinazolin-5-one
• CAS: 26963-26-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00525118
• 分子量: 248.284
• InChiKey: AZCKQYSBRWHJDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基异吲哚并[2,1-a]喹唑啉-5(6H)-酮 在 水 、 氧气 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 2-Phthalimido-N-methylbenzamid
  参考文献：
  名称：

  关于异吲哚并[2,1- a ]喹唑啉-5-酮的反应性

  摘要：

  研究了11 H-异吲哚并[2,1 - a ]喹唑啉-5-酮在芳香醛和马来酰亚胺上的碱和酸催化亲核加成反应。立体选择性地获得了羟醛加合物和缩合产物。分离迈克尔加合物的主要非对映异构体，产率为74–89％，并通过N-甲基化转化为新的稳定的α-取代的异吲哚衍生物，其中6-甲基异吲哚并[2,1- a ]]喹唑啉-5-酮为未取代的参考。在潮湿的CDCl 3溶液中监测后者的稳定性，并通过X射线衍射分析将其中一种氧化水解产物表征为相应的N-芳基邻苯二甲酰亚胺。还用炔属迈克尔受体研究了未取代的6-甲基异吲哚并[2,1- a ]]喹唑啉-5-酮的反应性。获得了具有原始拉-推-拉结构的完全共轭的异吲哚衍生物。在理论的DFT水平上研究了二苯甲酰基乙炔加合物的构象和分子轨道。其静态二次hyperpolarizabilty β 0也是在ZINDO水平计算。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.013

文献信息

• Synthesis of novel tricyclic derivatives of 7-azabenzonorbornene system
  作者：V.P Samoylenko、Z.V Voitenko、B Donnadieu、J.-J Bonnet

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00567-7

  日期：2002.7

  The reaction of 6-methyl-5,6-dihydroisoindolo[2,1-a]quinazolin-5-one with maleinimides in the ratio 1:2 was investigated. The products of the reaction were tricyclic derivatives of 7-azabenzonorbornene system 2-methyl-20-R-11-(1-R-2,5-dioxotetrahydro-1H-3-pyrrolyl)-2,10,20-triazahexacyclo[9.6.5.01,10.04,9.012,17.018,22]docosa-4(9),5,7,12,14,16-hexaene-3,19,21-trione. Their structure was established

  研究了6-甲基-5,6-二氢异吲哚并[ 2,1- a ]喹唑啉-5-酮与马来酰亚胺的比例为1：2的反应。该反应的产物是7-氮杂苯并降冰片烯系统2-甲基-20- R -11-（1 - R -2,5-二氧四氢-1 H -3-吡咯基）-2,10,20-三氮杂六环的三环衍生物[ 9.6.5.0 1,10 .0 4,9 .0 12,17 .0 18,22 ] docosa -4（9），5,7,12,14,16-己烯-3,19,21-三酮。通过X射线分析确定了它们的结构，并考虑了反应的可能机理。
• ——
  作者：Z. V. Voitenko、V. P. Samoilenko

  DOI：10.1023/a:1015391309656

  日期：——
• Cycloaddition in condensed isoindoles 1. Preparation of 2-aryl-3-methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline
  作者：Z. V. Voitenko、V. P. Samoilenko、V. A. Kovtunenko、V. Yu. Gurkevich、A. K. Tyltin、M. V. Shcherbakov、O. V. Shishkin

  DOI：10.1007/bf02324646

  日期：1999.5
• KOVTUNENKO, V. A.;VOJTENKO, Z. V.;TYLTIN, A. K.;BABICHEV, F. S., DOKL. AN YCCP, 1986, N 3, 32-35
  作者：KOVTUNENKO, V. A.、VOJTENKO, Z. V.、TYLTIN, A. K.、BABICHEV, F. S.

  DOI：——

  日期：——
• On the reactivity of isoindolo[2,1-a]quinazoline-5-ones
  作者：Zoia V. Voitenko、Oleksandr I. Halaev、Volodymyr P. Samoylenko、Sergey V. Kolotilov、Christine Lepetit、Bruno Donnadieu、Remi Chauvin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.013

  日期：2010.10

  Base- and acid-catalyzed nucleophilic addition of 11H-isoindolo[2,1-a]quinazoline-5-one to aromatic aldehydes and maleimides was investigated. The aldol adducts and condensation products were obtained stereoselectively. Main diastereomers of the Michael adducts were isolated in 74–89% yield, and converted by N-methylation to new stable α-substituted isoindole derivatives, for which 6-methylisoindolo[2

  研究了11 H-异吲哚并[2,1 - a ]喹唑啉-5-酮在芳香醛和马来酰亚胺上的碱和酸催化亲核加成反应。立体选择性地获得了羟醛加合物和缩合产物。分离迈克尔加合物的主要非对映异构体，产率为74–89％，并通过N-甲基化转化为新的稳定的α-取代的异吲哚衍生物，其中6-甲基异吲哚并[2,1- a ]]喹唑啉-5-酮为未取代的参考。在潮湿的CDCl 3溶液中监测后者的稳定性，并通过X射线衍射分析将其中一种氧化水解产物表征为相应的N-芳基邻苯二甲酰亚胺。还用炔属迈克尔受体研究了未取代的6-甲基异吲哚并[2,1- a ]]喹唑啉-5-酮的反应性。获得了具有原始拉-推-拉结构的完全共轭的异吲哚衍生物。在理论的DFT水平上研究了二苯甲酰基乙炔加合物的构象和分子轨道。其静态二次hyperpolarizabilty β 0也是在ZINDO水平计算。