1-(2-Desoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-trifluormethylselanyluracil | 141941-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-Desoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-trifluormethylselanyluracil
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(trifluoromethylselanyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 141941-99-3
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃N₂O₅Se
• 分子量: 375.163
• InChiKey: VHLHPZVBWYOFFM-HBPOCXIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.97
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Trifluormethylselanyl-2,4-bis(trimethylsiloxy)-pyrimidin 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 1-(2-Desoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-trifluormethylselanyluracil
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲基chalkogenyl [（CF 3 E）ES，SO 2，Se]取代的核苷

  摘要：

  由2-脱氧-3,5-二-O-（4-甲基苯甲酰基）-α-D-呋喃呋喃糖基氯和CF 3 E-取代的（E S，SO 2，Se）通过修饰的Hilbert-Johnson反应甲硅烷基化嘧啶。通过选择合适的反应条件，可以获得β-端基异构体作为主要产物。核苷通过用NH 3 / CH 3 OH进行的碱性酯交换作用脱保护。从H 2 O / C 2 H 5重结晶后OH，5-三氟甲基硫属酰基-2′-脱氧核苷以良好的产率形成。描述了在5-三氟甲基硫烷基-2'-脱氧尿苷上的系统研究取代反应。通过巴顿脱氧形成5-三氟甲基硫烷基-2'，3'-二脱氧尿苷。首次描述了核苷糖部分的CF 3 S取代。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80181-5