1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-(methylsulfonyl)-1H-imidazo<4,5-c>pyridine | 144427-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑[4，5-c]吡啶核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-(methylsulfonyl)-1H-imidazo<4,5-c>pyridine
• 英文别名: 1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-(methylsulfonyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine；(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-methylsulfonylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)oxolan-3-ol
• CAS: 144427-92-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₅S
• 分子量: 313.334
• InChiKey: PGBXRIZSQPMUOE-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  703.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-(methylsulfonyl)-1H-imidazo<4,5-c>pyridine 在 ammonium hydroxide 、 双氧水 作用下， 反应 24.0h， 以47%的产率得到1-(2-脱氧-beta-D-赤式-呋喃戊糖基)-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  3-Deaza-2'-脱氧腺苷：通过4-（甲硫基）-1 H-咪唑并[4,5 - c ]吡啶2'-脱氧核糖核苷的合成及寡核苷酸的性质

  摘要：

  合成4-（甲硫基）-1 H ^ -咪唑并[4,5- c ^ ]吡啶2'-脱氧β-d核糖核苷2和9和的转换Ñ 1异构体2到2'，3描述了'-didehydro-2'，3'-dideoxy核糖核苷3a或（经由7）3-deaza-2'-脱氧腺苷（1）。的膦酸酯积木1自互补碱基修饰的寡核苷酸的固相合成中使用。就双链体稳定性和通过限制性酶Eco RI的水解而言，研究了它们的性质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750519
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 三(3,6-二氧杂庚基)胺 甲醇 、 氢氧化钾 、 氨 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-(methylsulfonyl)-1H-imidazo<4,5-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-Deaza-2'-脱氧腺苷：通过4-（甲硫基）-1 H-咪唑并[4,5 - c ]吡啶2'-脱氧核糖核苷的合成及寡核苷酸的性质

  摘要：

  合成4-（甲硫基）-1 H ^ -咪唑并[4,5- c ^ ]吡啶2'-脱氧β-d核糖核苷2和9和的转换Ñ 1异构体2到2'，3描述了'-didehydro-2'，3'-dideoxy核糖核苷3a或（经由7）3-deaza-2'-脱氧腺苷（1）。的膦酸酯积木1自互补碱基修饰的寡核苷酸的固相合成中使用。就双链体稳定性和通过限制性酶Eco RI的水解而言，研究了它们的性质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750519

文献信息

• 3-Deaza-2?-deoxyadenosine: Synthesisvia 4-(methylthio)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine 2?-deoxyribonucleosides and properties of oligonucleotides
  作者：Frank Seela、Thomas Grein、Samuel Samnick

  DOI：10.1002/hlca.19920750519

  日期：1992.8.13

  The synthesis of 4-(methylthio)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine 2′-deoxy-β-D-ribonucleosides 2 and 9 and the conversion of the N1-isomer 2 into the 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxyribonucleoside 3a or (via7) 3-deaza-2′-deoxyadenosine (1) is described. Phosphonate building blocks of 1 were employed in solid-phase synthesis of self-complementary base-modified oligonucleotides. Their properties were studied with

  合成4-（甲硫基）-1 H ^ -咪唑并[4,5- c ^ ]吡啶2'-脱氧β-d核糖核苷2和9和的转换Ñ 1异构体2到2'，3描述了'-didehydro-2'，3'-dideoxy核糖核苷3a或（经由7）3-deaza-2'-脱氧腺苷（1）。的膦酸酯积木1自互补碱基修饰的寡核苷酸的固相合成中使用。就双链体稳定性和通过限制性酶Eco RI的水解而言，研究了它们的性质。