6-methylthio-4-isopropoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 917482-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-methylthio-4-isopropoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 8-aza-2-methylthio-7-deaza-6-isopropoxypurine；4-Isopropoxy-6-(methylthio)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；6-methylsulfanyl-4-propan-2-yloxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 917482-88-3
• 化学式: C₉H₁₂N₄OS
• 分子量: 224.286
• InChiKey: NZOIGCWWQGZTCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylthio-4-isopropoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 氨 、 sodium isopropylate 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 136.5h， 生成 1-[2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-{[(dimethylamino)ethylidene]amino}-6-methylthio-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  含有吡唑并[3,4-d]嘧啶的寡核苷酸：8-Aza-7-deazaadenines 在 2 位或 7 位具有大量取代基

  摘要：

  描述了在 7-和/或 2-位修饰的 2'-脱氧腺苷类似物 1b、2b 和 3c 的合成。评估了 7-氯和 2-甲硫基对双链稳定性的影响。为此，核苷 1b、2b 和 3c 被转化为相应的亚磷酰胺 15、19 和 22，用于固相寡核苷酸合成。在寡核苷酸双链体中，化合物 1b 与 dT 形成稳定的碱基对，其中分离的 1b-dT 碱基对比连续碱基对的贡献更强。化合物 2b 显示出通用的碱基配对特性，而其 N8 异构体 3c 形成稳定性较低的双链体。

  DOI：

  10.1080/15257770500265745
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-甲基硫代-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 、 sodium isopropylate 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到6-methylthio-4-isopropoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  含有吡唑并[3,4-d]嘧啶的寡核苷酸：8-Aza-7-deazaadenines 在 2 位或 7 位具有大量取代基

  摘要：

  描述了在 7-和/或 2-位修饰的 2'-脱氧腺苷类似物 1b、2b 和 3c 的合成。评估了 7-氯和 2-甲硫基对双链稳定性的影响。为此，核苷 1b、2b 和 3c 被转化为相应的亚磷酰胺 15、19 和 22，用于固相寡核苷酸合成。在寡核苷酸双链体中，化合物 1b 与 dT 形成稳定的碱基对，其中分离的 1b-dT 碱基对比连续碱基对的贡献更强。化合物 2b 显示出通用的碱基配对特性，而其 N8 异构体 3c 形成稳定性较低的双链体。

  DOI：

  10.1080/15257770500265745

文献信息

• Oligonucleotides Containing Pyrazolo[3,4-d]Pyrimidines: 8-Aza-7-deazaadenines With Bulky Substituents in the 2- or 7-Position
  作者：Frank Seela、Anup M. Jawalekar、Lijuan Sun、Peter Leonard

  DOI：10.1080/15257770500265745

  日期：2005.9.1

  The synthesis of the 2′-deoxyadenosine analogues 1b, 2b, and 3c modified at the 7- and/or 2-position is described. The effect of 7-chloro and 2-methylthio groups on the duplex stability is evaluated. For that, the nucleosides 1b, 2b, and 3c were converted to the corresponding phosphoramidites 15, 19, and 22, which were employed in the solid-phase oligonucleotide synthesis. In oligonucleotide duplexes

  描述了在 7-和/或 2-位修饰的 2'-脱氧腺苷类似物 1b、2b 和 3c 的合成。评估了 7-氯和 2-甲硫基对双链稳定性的影响。为此，核苷 1b、2b 和 3c 被转化为相应的亚磷酰胺 15、19 和 22，用于固相寡核苷酸合成。在寡核苷酸双链体中，化合物 1b 与 dT 形成稳定的碱基对，其中分离的 1b-dT 碱基对比连续碱基对的贡献更强。化合物 2b 显示出通用的碱基配对特性，而其 N8 异构体 3c 形成稳定性较低的双链体。