苯基二哌啶膦 | 14287-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 苯基二哌啶膦
• 英文名称: 1-[phenyl(piperidin-1-yl)phosphanyl]piperidine
• 英文别名: Phenyl-dipiperidino-phosphin；Dipiperidino-phenylphosphin；1,1'-(Phenylphosphiniden)dipiperidin；Phenyl-phosphonigsaeure-dipiperidid；Phenyl-N,N'-dipiperidinylphosphin；phenyl-dipiperidino-phosphine；P(piperidyl)2Ph；Phenyldipiperidinophosphine；phenyl-di(piperidin-1-yl)phosphane
• CAS: 14287-62-8
• 化学式: C₁₆H₂₅N₂P
• 分子量: 276.362
• InChiKey: SSLHMYMLXFNXHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基二哌啶膦 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SVARA, J.;FLUCK, E., SYNTH. AND REACT. INORG. AND METAL-ORG. CHEM., 1984, 14, N 6, 869-879

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 生成 苯基二哌啶膦
  参考文献：
  名称：

  OISI, MASASI;YAMADA, JOSIMI;KATO, TOSIRO;MUKAI, KUNIO

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (1R^*,5S^*,6R^*,7R^*)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-(E)-1-octenyl)bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-carbaldehyde 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 苯基二哌啶膦 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 5-{(3aR,5S,6S,6aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(E)-(R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalen-2-yl}-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of isocarbacyclins.

  摘要：

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.586

文献信息

• Cyclopropenylidenephosphoranes: Rearrangement to Azetidinylidene-Methylphosphoniums
  作者：Clève Dionel Mboyi、Albert Poater、Jordi Poater、Carine Duhayon、Remi Chauvin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00847

  日期：2020.6.5

  analysis. The unprecedented 3 → 4 ring expansion process is argued to be driven by an ambivalent aromatic vs antiaromatic character (or loss of aromaticity) of the primary phosphonium product. On the basis of DFT calculations, a mechanism involving a concerted 1,4-hydride shift/electrocyclization process as the rate-determining step is proposed and discussed vs possible alternatives.

  尝试通过用双二异丙基氨基环丙烯四氟硼酸酯对α-氨基膦进行P-季铵化来制备环丙烯基salts盐，导致氮杂环丁烷-2-亚甲基甲基phosph为意外的异构体，收率为57-85％。在X射线晶体学分析的基础上讨论了产品的基本结构。据认为，空前的3→4环膨胀过程是由主要phospho产物的矛盾的芳香族与反芳香族特征（或丧失芳香性）驱动的。在DFT计算的基础上，提出了一种涉及协同的1，4-氢化物转移/电环化过程作为速率确定步骤的机理，并讨论了可能的替代方案。
• Michaelis; Schlueter, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 1041
  作者：Michaelis、Schlueter

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B7, 1.23.8, page 241 - 243
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Horner, Leopold; Jordan, Manfred, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1980, vol. 8, p. 209 - 214
  作者：Horner, Leopold、Jordan, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Rh: SVol.B3, 4.18, page 91 - 93
  作者：

  DOI：——

  日期：——