[(4'R)-4'-ethyl-3',10'-dioxospiro[1,3-dioxolane-2,6'-7,8-dihydro-1H-pyrano[3,4-f]indolizine]-4'-yl] methanesulfonate | 127380-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: [(4'R)-4'-ethyl-3',10'-dioxospiro[1,3-dioxolane-2,6'-7,8-dihydro-1H-pyrano[3,4-f]indolizine]-4'-yl] methanesulfonate
• CAS: 127380-78-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₈S
• 分子量: 385.395
• InChiKey: ALWJRGKYVDKQPW-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4'R)-4'-ethyl-3',10'-dioxospiro[1,3-dioxolane-2,6'-7,8-dihydro-1H-pyrano[3,4-f]indolizine]-4'-yl] methanesulfonate 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-4-ethyl-6,6-(ethylenedioxy)-7,8-dihydro-1H-pyrano<3,4-f>indolizine-3,10(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Antitumor agents. III. A novel procedure for inversion of the configuration of a tertiary alcohol related to camptothecin.

  摘要：

  作为我们尝试将非天然（R）型化合物（8）用于合成天然（20S）-喜树碱的一部分，该化合物（8）是通过吡咯吲哚啉（6）的光学拆分得到的，我们成功实现了吡咯吲哚啉（11）中三级醇的构型反转，以33%的产率得到了（4S）-异构体（14），途径是通过甲磺酸盐（12）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3382
• 作为产物：
  描述：

  (R)-α-ethyl-α-hydroxy-1,1-(ethylenedioxy)-6-hydroxymethyl-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-7-acetamide 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.6h， 生成 [(4'R)-4'-ethyl-3',10'-dioxospiro[1,3-dioxolane-2,6'-7,8-dihydro-1H-pyrano[3,4-f]indolizine]-4'-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Antitumor agents. III. A novel procedure for inversion of the configuration of a tertiary alcohol related to camptothecin.

  摘要：

  作为我们尝试将非天然（R）型化合物（8）用于合成天然（20S）-喜树碱的一部分，该化合物（8）是通过吡咯吲哚啉（6）的光学拆分得到的，我们成功实现了吡咯吲哚啉（11）中三级醇的构型反转，以33%的产率得到了（4S）-异构体（14），途径是通过甲磺酸盐（12）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3382

文献信息

• TERASAWA, HIROFUMI;SUGIMORI, MASAMICHI;EJIMA, AKIO;TAGAWA, HIROAKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3382-3385
  作者：TERASAWA, HIROFUMI、SUGIMORI, MASAMICHI、EJIMA, AKIO、TAGAWA, HIROAKI

  DOI：——

  日期：——