4-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-2-trifluoromethylquinazoline | 149285-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-2-trifluoromethylquinazoline
• 英文别名: 4-Chloro-2-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline
• CAS: 149285-78-9
• 化学式: C₉H₈ClF₃N₂
• 分子量: 236.624
• InChiKey: DTHAKNGFEUESEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-2-trifluoromethylquinazoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以13.7 g (58%)的产率得到5-bromo-4-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-2-trifluoromethylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidocycloalkanes as a II antagonists

  摘要：

  公开了一般式I的化合物：其中X为H、NR.sup.12 R.sup.13、OR.sup.14、CN、F、Cl、I、Br、全氟烷基、烷基、烷氧基、烷基-OH、烷氧基烷基、--(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.14、--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.12 R.sup.13；Y为NR.sup.15、NR.sup.18 CR.sup.16 R.sup.17、CR.sup.16 R.sup.17 NR.sup.15；R.sup.1为5-四唑基、CO.sub.2 R.sup.14、SO.sub.3 H、NHSO.sub.2 CH.sub.3、NHSO.sub.2 CF.sub.3；R.sup.2、R.sup.3为H、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基-OH全氟烷基、芳基烷基、CN、NO.sub.2、SO.sub.2 R.sup.19、--(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.14、--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.12 R.sup.13、OR.sup.14、F、Cl、Br、I、NR.sup.12 R.sup.13；R.sup.4-R.sup.11为H、F、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、--OCOR.sup.14、烷基-OH、全氟烷基、芳基烷基、芳基、CN、NO.sub.2、SO.sub.2 R.sup.19、--(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.14、--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.12 R.sup.13、OH、OR.sup.14、--NR.sup.12 R.sup.13，任意两个相邻基团可以是O或CH.sub.2；R.sup.12、R.sup.13为H、烷基、芳基；R.sup.14为H、烷基、芳基、烷氧基烷基；R.sup.15为H、烷基、--(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.14、烷氧基烷基、芳基烷基、--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.12 R.sup.13、OR.sup.14、全氟烷基、烷基-OH、--COR.sup.14、--CONR.sup.12 R.sup.13；R.sup.16、R.sup.17为H、烷基、烷氧基烷基、烷基-OH、全氟烷基、芳基烷基、CN、NO.sub.2、SO.sub.2 R.sup.19、--(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.14、--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.12 R.sup.13；R.sup.18为H、烷氧基烷基、烷基-OH、全氟烷基、芳基烷基、OR.sup.14、--(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.14、--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.12 R.sup.13、烷基、--COR.sup.14、--CONR.sup.12 R.sup.13；R.sup.19为烷基、芳基；n为0、1、2或3；m为1-5；其中烷基定义为1-8碳原子、支链或直链；全氟烷基定义为1-6碳原子；芳基烷基定义为7-12碳原子或7-12碳原子取代氟、溴或氯；芳基定义为6-10碳原子或6-10碳原子取代氟、溴或氯，以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物和水合物，由于其对抗肾素II的能力，可用于治疗高血压和充血性心力衰竭。这些化合物还可用于降低血浆中的脂质水平，因此可用于治疗高脂血症和高胆固醇血症。还公开了生产该化合物的方法和含有该化合物的药物组合物。

  公开号：

  US05234936A1
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基-5,6,7,8-四氢-3H-喹唑啉-4-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基苯胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-2-trifluoromethylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzimidazoles and quinazolines as antihypertensives

  摘要：

  披露了公式化合物，其中R1是，R2是，其中X是，其中R5是氢，碳原子数为1-6的烷基，苄基，三苯甲基，或Sn(碳原子数为1-6的烷基)3；n为1至3；Y是，其中R3是氢，碳原子数为1-6的全氟烷基，碳原子数为1-6的三氟甲基烷基，或碳原子数为1-6的烷基；R4是氢或碳原子数为1-6的烷基；当R1是时，R2不能是，其中X如上定义；以及药用可接受的盐，它们通过拮抗血管紧张素II的能力，可用于治疗高血压和充血性心力衰竭。

  公开号：

  US05283242A1

文献信息

• Heterocycles substituted with biphenyl-3-cyclobutene-1,2-dione
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05330989A1

  公开（公告）日：1994-07-19

  Biphenyl derivatives of cyclobutene-1,2-dione of formula 1 are angiotensin II antagonists and are useful for the treatment of hypertension and congestive heart failure ##STR1## wherein: Y is O, NR.sup.7, NCOR.sup.7 ; or R.sup.5 and Y taken together represent a linking chain of N.dbd.CR.sup.8 N; or R.sup.5 and Y taken together represent a linking chain of (CR.sup.9 R.sup.10).sub.n CON where n=1,2,3,4, or 5; X is N, CR.sup.7 ; Z is N, CR.sup.7 ; R.sup.1 is H, alkyl, benzyl, alkoxyalkyl, phenyl; R.sup.2 is H, alkyl, benzyl, alkoxyalkyl, phenyl, alkoxy, alkyl-OH, perfluoroalkyl, F, Cl, Br, I, NR.sup.7 R.sup.8 ; R.sup.3 is H, alkyl, benzyl, alkoxyalkyl, phenyl, alkoxy, alkyl-OH, perfluoroalkyl, F, Cl, Br, I, NR.sup.7 R.sup.8 ; R.sup.4 is H, NR.sup.7 R.sup.8, OR.sup.1, CN, F, Cl, I, Br, perfluoroalkyl, alkyl, phenyl, alkoxy, alkyl-OH, alkoxyalkyl, --(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.1, --(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.7 R.sup.8 where n=1, 2, 3, 4, or 5; R.sup.5, R.sup.6 is independently chosen from H, alkyl, benzyl, alkoxyalkyl, phenyl, F, Cl, NR.sup.7 R.sup.8 ; or R.sup.5 and R.sup.6 taken together represent a linking chain of CR.sup.9 R.sup.10 of up to 6 linking members; or R.sup.5 and R.sup.6 taken together represent a repeating linking chain of (R.sup.9 C.dbd.CR.sup.10) up to 2 repeating units; R.sup.7 is H, alkyl, phenyl, benzyl; R.sup.8 is H, alkyl, phenyl, benzyl; R.sup.9 is chosen from H, alkyl, benzyl, alkoxyalkyl, phenyl, halogen, OR.sup.1, NR.sup.7 R.sup.8 ; R.sup.10 is chosen from H, alkyl, benzyl, alkoxyalkyl, phenyl, halogen, OR.sup.1, NR.sup.7 R.sup.8 ; wherein alkyl contains 1-8 branched or straight chain carbon atoms or the pharmaceutically acceptable sets thereof.

  公式1中的环丁烯-1,2-二酮的联苯衍生物是血管紧张素II拮抗剂，可用于治疗高血压和充血性心力衰竭。公式中，Y为O、NR.sup.7、NCOR.sup.7；或R.sup.5和Y共同表示N.dbd.CR.sup.8 N的连接链；或R.sup.5和Y共同表示(CR.sup.9 R.sup.10).sub.n CON的连接链，其中n=1、2、3、4或5；X为N、CR.sup.7；Z为N、CR.sup.7；R.sup.1为H、烷基、苄基、烷氧基烷基、苯基；R.sup.2为H、烷基、苄基、烷氧基烷基、苯基、烷氧基、烷基-OH、全氟烷基、F、Cl、Br、I、NR.sup.7 R.sup.8；R.sup.3为H、烷基、苄基、烷氧基烷基、苯基、烷氧基、烷基-OH、全氟烷基、F、Cl、Br、I、NR.sup.7 R.sup.8；R.sup.4为H、NR.sup.7 R.sup.8、OR.sup.1、CN、F、Cl、I、Br、全氟烷基、烷基、苯基、烷氧基、烷基-OH、烷氧基烷基、--(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.1、--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.7 R.sup.8，其中n=1、2、3、4或5；R.sup.5、R.sup.6独立选择自H、烷基、苄基、烷氧基烷基、苯基、F、Cl、NR.sup.7 R.sup.8；或R.sup.5和R.sup.6共同表示长达6个连接成员的CR.sup.9 R.sup.10的连接链；或R.sup.5和R.sup.6共同表示长达2个重复单元的(R.sup.9 C.dbd.CR.sup.10)的重复连接链；R.sup.7为H、烷基、苯基、苄基；R.sup.8为H、烷基、苯基、苄基；R.sup.9选择自H、烷基、苯基、烷氧基烷基、苯基、卤素、OR.sup.1、NR.sup.7 R.sup.8；R.sup.10选择自H、烷基、苯基、烷氧基烷基、苯基、卤素、OR.sup.1、NR.sup.7 R.sup.8；其中烷基包含1-8个支链或直链碳原子，或其药学上可接受的组合。
• PYRIMIDOCYCLOALKANES AS ANGIOTENSIN II ANTAGONISTS
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0610439A1

  公开（公告）日：1994-08-17
• PHARMACEUTICALLY ACTIVE 4-SUBSTITUTED PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1230225A2

  公开（公告）日：2002-08-14
• US5234936A
  申请人：——

  公开号：US5234936A

  公开（公告）日：1993-08-10
• US5283242A
  申请人：——

  公开号：US5283242A

  公开（公告）日：1994-02-01