Δ^20,23-3α,12α-Diacetoxy-24,24-diphenylcholadien | 82426-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Δ^20,23-3α,12α-Diacetoxy-24,24-diphenylcholadien
• 英文别名: 3α,12α-diacetoxy-24,24-diphenyl-5β-choladiene-(20(22)ξ,23)；(10S)-3t,12t-Diacetoxy-10r,13c-dimethyl-17c-(1-methyl-4,4-diphenyl-butadien-(1,3)-yl-(1ξ))-(5cH,8cH,9tH,14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3α,12α-Diacetoxy-24,24-diphenyl-5β-choladien-(20(22)ξ,23)；[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13S,14S,17R)-12-acetyloxy-17-(5,5-diphenylpenta-2,4-dien-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 82426-77-5
• 化学式: C₄₀H₅₀O₄
• 分子量: 594.835
• InChiKey: MXSSSAFMPHSRQJ-QHCKJUDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ^20,23-3α,12α-Diacetoxy-24,24-diphenylcholadien 生成 3α,12α-dihydroxy-5β-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Neue beiträge zur biogenese der cardenolide in digitalis lanata

  摘要：

  摘要 5βH-pregnane-3β-ol-20-one 和 5βH-pregnane-3,20-dione 给予洋地黄植物后可相互转化，形成洋地黄毒苷、洋地黄毒苷和吉托昔明。5αH-pregnane-3β-ol-20-one 没有产生 uzarigenin。5βH-Δ 14 -pregnene-3β-ol-20-one 不是洋地黄毒苷的前体，而 5β,14βH-pregnane-3β-ol-20-one 是，但程度很小。5βH-孕烷-3β,12β-diol-20-one 以良好的产率转化为洋地黄毒苷，就像洋地黄毒苷。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)85268-1
• 作为产物：
  描述：

  3α,12α-diacetoxy-24,24-diphenyl-5β-chol-23-ene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 Δ^20,23-3α,12α-Diacetoxy-24,24-diphenylcholadien
  参考文献：
  名称：

  胆酸的24,24-二苯基-23-烯衍生物的质谱裂解。

  摘要：

  在质谱仪中受到电子撞击后，胆酸的24,24-24-二苯基-23-烯衍生物以离子化的1,1-二苯基-丁二烯衍生物的形式排出17-侧链，而12α-乙酰氧基激活了这种损失。这与具有不饱和17-侧链的典型固醇的质谱裂解明显不同，所述不饱和17-侧链在C环上也没有官能团。

  DOI：

  10.1002/jps.2600710305

文献信息

• Process for the degradation of the side-chain of steroids and steroids suitable therefor
  申请人：CIBA PHARM PROD INC

  公开号：US02461910A1

  公开（公告）日：1949-02-15
• Meystre et al., Helvetica Chimica Acta, 1945, vol. 28, p. 1252,1256
  作者：Meystre et al.

  DOI：——

  日期：——
• Über Steroide. (65. Mitteilung) Ein einfacher Abbau der Gallensäure-Seitenkette VIII. Überführung der Desoxy-cholsäure in 3, 12-disubstituierte Ketole vom Typus der Nebennierenrinden-Hormone
  作者：Ch. Meystre、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19470300416

  日期：1947.6.14
• Über Steroide. (39. Mitteilung). Ein einfacher Abbau der Gallensäuren-Seitenkette zur Methylketonstufe
  作者：Ch. Meystre、H. Frey、A. Wettstein、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.194402701230

  日期：——
• Ettlinger; Fieser, Journal of Biological Chemistry, 1946, vol. 164, p. 451
  作者：Ettlinger、Fieser

  DOI：——

  日期：——