8-benzhydryl-[1]naphthoic acid methyl ester | 102893-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-benzhydryl-[1]naphthoic acid methyl ester
• 英文别名: 8-Benzhydryl-[1]naphthoesaeure-methylester；Methyl 8-benzhydrylnaphthalene-1-carboxylate；methyl 8-benzhydrylnaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 102893-94-7
• 化学式: C₂₅H₂₀O₂
• 分子量: 352.433
• InChiKey: RDSUPPJFEVFBIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzhydryl-[1]naphthoic acid methyl ester 在 乙醚 、 甲基锂 作用下， 生成 1-(8-benzhydryl-[1]naphthyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  peri-Substituted Naphthalenes. I. New Rearrangement Reactions of Substituted Naphthopyrans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01513a045
• 作为产物：
  描述：

  1-(Diphenyl-methyl)-8-naphthoesaeure 在 甲醇 、 氯化亚砜 作用下， 生成 8-benzhydryl-[1]naphthoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wittig; Petri, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 924,927

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular Triarylmethane–Triarylmethylium Complexes with a Naphthalene-1,8-diyl Skeleton: Isolation, Structure, and Reactivities of the CH-Bridged Carbocations
  作者：Takashi Takeda、Hidetoshi Kawai、Kenshu Fujiwara、Takanori Suzuki

  DOI：10.1002/chem.200700803

  日期：2007.9.28

  um complexes with a naphthalene-1,8-diyl-type skeleton have been achieved. These bridged cations prefer a C--H localized structure both in solution and in the solid state. The bridging hydrogen undergoes a facile intramolecular 1,5-hydride shift from one carbon to another in solution. The C--H delocalized geometry is suggested to be the transition-state structure of the degenerate rearrangement. Charge-transfer

  具有萘-1,8-二基型骨架的分子内三芳基甲烷-三芳基甲基鎓配合物的分离和低温X射线分析已实现。这些桥连的阳离子在溶液和固态中均更倾向于CH局部结构。桥接的氢在溶液中经历从一个碳到另一个碳的容易的分子内1，5-氢化物转变。建议将CH杂化的几何结构是简并重排的过渡态结构。从三芳基甲烷到三芳基甲基鎓单元的电荷转移相互作用在电子光谱中是明显的。这种相互作用稳定了目前的阳离子。对布朗斯台德酸的低反应性表明，这些物质不是1,1,2,2-四芳基萘衍生物在酸辅助的长键裂解中的反应中间体。