2H-1-苯并吡喃-3-次磺酰氯化,3-氯-2-乙基-3,4-二氢-2-甲基-4-羰基- | 155914-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2H-1-苯并吡喃-3-次磺酰氯化,3-氯-2-乙基-3,4-二氢-2-甲基-4-羰基-
• 英文名称: 3-chloro-3-chlorosulfenyl-2-ethyl-2-methylchroman-4-one
• 英文别名: (3-Chloro-2-ethyl-2-methyl-4-oxochromen-3-yl) thiohypochlorite
• CAS: 155914-02-6
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₂O₂S
• 分子量: 291.198
• InChiKey: GBCSYJONLHGDGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  391.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-1-苯并吡喃-3-次磺酰氯化,3-氯-2-乙基-3,4-二氢-2-甲基-4-羰基- 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到3,3-dichloro-2-ethyl-2-methylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  A new reaction of α-chloro-α-chlorosulfenyl ketones: facile syntheses of 3,3-dichloro- and 3-chloro-chroman-4-ones and thiochroman-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90434-x
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 氯化亚砜 作用下， 反应 14.0h， 生成 2H-1-苯并吡喃-3-次磺酰氯化,3-氯-2-乙基-3,4-二氢-2-甲基-4-羰基-
  参考文献：
  名称：

  A new reaction of α-chloro-α-chlorosulfenyl ketones: facile syntheses of 3,3-dichloro- and 3-chloro-chroman-4-ones and thiochroman-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90434-x

文献信息

• [4 + 2]-Cycloaddition Reactions Involving α-Oxo Thioketone Intermediates
  作者：Mohamed I. Hegab、Abd El-Galil A. Amr、Farouk M. E. Abdel-Megeid

  DOI：10.1515/znb-2002-0813

  日期：2002.8.1

  α-Chloro β-oxo sulfenyl chlorides 2 were reduced by iodide ions to the corresponding α-oxo thioketones 3 which dimerized in situ in a hetero-[4 + 2] cycloaddition to give the 1,3,4- oxadithiin derivatives 4. The α-oxo thioketones 3, in situ, cyclized also with 2,3-dimethyl-1,3- butadiene to give the corresponding adducts 5 and only in case of the oxo thioketone intermediate 3d two products 4d and 5d were obtained. Also, The α-oxo thioketones 3a,c, underwent in situ, cycloaddition with furan to give the corresponding adducts 6a,c together with the corresponding thioketone dimers 4a,c. When this reaction was carried out in the presence of diethyl acetylenedicarboxylate or chalcone derivative 8, only the oxo thioketone dimers 4a-d were obtained.

  α-氯β-氧基磺酰氯化物2被碘离子还原为相应的α-氧基硫酮3，在异[4 + 2]环加成中原位二聚形成1,3,4-氧硫代噻吩衍生物4。α-氧基硫酮3也在原位与2,3-二甲基-1,3-丁二烯发生环化反应，形成相应的加合物5，仅在氧基硫酮中间体3d的情况下得到两种产物4d和5d。此外，α-氧基硫酮3a、c在原位与呋喃发生环加成反应，形成相应的加合物6a、c以及相应的硫酮二聚体4a、c。当在乙酸二乙酯乙炔二羧酸酯或查尔康衍生物8存在的情况下进行此反应时，仅得到氧基硫酮二聚体4a-d。