BIII277CL | 193278-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 6,7-苯并吗啡烷
• 英文名称: BIII277CL
• 英文别名: (1S,9R)-10-[(2R)-2-methoxypropyl]-1,13,13-trimethyl-10-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-5-ol
• CAS: 193278-47-6
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂
• 分子量: 303.445
• InChiKey: QPWYZQIIZHEABR-XVSDVWIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [11C]methyl iodide 、 BIII277CL 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [11C]-methyl-BIII277CL
  参考文献：
  名称：

  Kokic, M.; Ametamey, S.; Honer, M., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S33 - S35

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙腈 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 227.5h， 生成 BIII277CL
  参考文献：
  名称：

  作为NMDA受体-通道复合物拮抗剂的6,7-苯并吗啡衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  我们已经合成了一系列具有修饰的N-取代基的立体异构体6,7-苯并吗啡衍生物，并确定了它们在体外和体内拮抗N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体通道复合物的能力。将化合物从大鼠脑突触体膜中的NMDA受体的通道位点置换[3H] -MK-801的能力和抑制NMDA诱导的小鼠致死性的能力与它们与μ阿片受体结合的能力进行了比较。结构-活性关系的研究表明，绝对立体化学对于区分这两种作用至关重要。（-）-1R，9 beta，2“ S-对映异构体对NMDA受体通道复合物的亲和力高于对μ阿片受体的亲和力。还发现芳香族羟基官能团会影响化合物的特异性。羟基从2'-位置向3'-位置的转移显着增加了对NMDA受体-通道复合物的亲和力，并显着降低了对μ阿片样物质受体的亲和力。从这一系列的6,7-苯并吗啉衍生物中，化合物15cr.HCl [（2R）-[2 alpha，3（R *），6 alpha] -1,2,3,4,5

  DOI：

  10.1021/jm970131j

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of 6,7-Benzomorphan Derivatives as Antagonists of the NMDA Receptor−Channel Complex
  作者：Matthias Grauert、Wolf Dietrich Bechtel、Helmut A. Ensinger、Herbert Merz、Adrian J. Carter

  DOI：10.1021/jm970131j

  日期：1997.8.1

  function was also found to influence the specificity of the compounds. Shift of the hydroxy group from the 2'-position to the 3'-position significantly increased the affinity for the NMDA receptor-channel complex and considerably reduced the affinity for the mu opioid receptor. From this series of 6,7-benzomorphan derivatives, the compound 15cr.HCl [(2R)-[2 alpha, 3(R*),6 alpha]-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-(2-methoxypropyl)-6

  我们已经合成了一系列具有修饰的N-取代基的立体异构体6,7-苯并吗啡衍生物，并确定了它们在体外和体内拮抗N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体通道复合物的能力。将化合物从大鼠脑突触体膜中的NMDA受体的通道位点置换[3H] -MK-801的能力和抑制NMDA诱导的小鼠致死性的能力与它们与μ阿片受体结合的能力进行了比较。结构-活性关系的研究表明，绝对立体化学对于区分这两种作用至关重要。（-）-1R，9 beta，2“ S-对映异构体对NMDA受体通道复合物的亲和力高于对μ阿片受体的亲和力。还发现芳香族羟基官能团会影响化合物的特异性。羟基从2'-位置向3'-位置的转移显着增加了对NMDA受体-通道复合物的亲和力，并显着降低了对μ阿片样物质受体的亲和力。从这一系列的6,7-苯并吗啉衍生物中，化合物15cr.HCl [（2R）-[2 alpha，3（R *），6 alpha] -1,2,3,4,5
• Kokic, M.; Ametamey, S.; Honer, M., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S33 - S35
  作者：Kokic, M.、Ametamey, S.、Honer, M.、Kessler, M.、Grauert, M.、Schbiger, P. A.

  DOI：——

  日期：——