2,3,5',6,6',7-hexmethoxy-3'H.1'H-spiro[anthracene-9,1'-isobenzofuran]-3',1'-dione | 21849-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2,3,5',6,6',7-hexmethoxy-3'H.1'H-spiro[anthracene-9,1'-isobenzofuran]-3',1'-dione
• 英文别名: 2,3,5',6,6',7-hexamethoxy-3'H,10H-spiro[anthracene-9,1'-isobenzofuran]-3',10-dione；2',3',5,6,6',7'-hexamethoxyspiro[2-benzofuran-3,10'-anthracene]-1,9'-dione
• CAS: 21849-19-4
• 化学式: C₂₇H₂₄O₉
• 分子量: 492.482
• InChiKey: DUXVRFNZIRIPIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5',6,6',7-hexmethoxy-3'H.1'H-spiro[anthracene-9,1'-isobenzofuran]-3',1'-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-2'-((4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)amino)-2,3,5',6,6',7-hexamethoxy-10H-spiro[anthracene-9,1'-isoindoline]-3',10-dione
  参考文献：
  名称：

  新型罗丹明型蒽酮螺内酰胺（ASL）类似物的合成及对登革热和基孔肯雅病毒的抗病毒活性评价

  摘要：

  通过蒽酮之间的简单缩合反应合成了一系列罗丹明型蒽酮-螺内酰胺（ASL）衍生物苯甲胺-蒽酮-螺内酰胺（ASL-1至ASL-10）和苯甲酰胺-蒽酮-螺内酰胺（ASL-11和ASL-12 ）螺内酰胺( 2 )分别与各种芳香醛和酰氯。由于据报道基于罗丹明的化合物具有抗病毒活性，因此检查了 ASL 衍生物针对登革热和基孔肯雅病毒的体外抗病毒活性。在所有类似物中，ASL-3、ASL-6、ASL-7、ASL-8、ASL-9和ASL-10对登革热病毒（DENV）最有效，并且在后处理下使病毒滴度降低约 1 个对数。治疗条件。同时ASL-3在联合治疗条件下也有效。两种类似物ASL-6和ASL-12在治疗后条件下发挥抗基孔肯雅病毒 (CHIKV) 活性。计算机对接研究表明，ASL 衍生物与 DENV 和 CHIKV 的蛋白质相互作用。总之，结果表明 ASL 衍生物具有抗 DENV 和 CHIKV 活性，可进一步用于治疗目的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115849
• 作为产物：
  描述：

  10,15-二氢-2,3,7,8,12,13-六甲氧基-5H-三苯并[a,d,g]环壬烯 在 manganese(IV) oxide 、 高氯酸 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 反应 4.0h， 以64%的产率得到2,3,5',6,6',7-hexmethoxy-3'H.1'H-spiro[anthracene-9,1'-isobenzofuran]-3',1'-dione
  参考文献：
  名称：

  基于蒽醌-螺内酰胺和喹啉杂化的传感器，用于选择性荧光检测Fe3 +离子

  摘要：

  报道了基于蒽酮-螺内酰胺及其喹啉杂化配体的新型，高选择性Fe 3+离子传感器的合成。设计的配体显示出具有增强的荧光发射的Fe 3+离子的选择性检测。Fe 3+离子的络合导致从420 nm到452 nm发生32 nm的红移，并且强度随着荧光绿色发射而增加了几倍。Fe 3+离子与配体的络合（检测）导致螯合增强的荧光和分子内电荷转移（通过抑制C = N异构化）。这种混合传感器显示出高灵敏度和选择性，自发响应，并在宽pH范围内工作，最低检测限为6.83×10 -8M.重要的是，传感器通过克服了Fe 3+离子的顺磁效应的荧光开启机制起作用。配位体与Fe 3+离子之间的结合机理是通过Job's绘图法，光学研究，傅立叶变换红外光谱，NMR滴定，荧光寿命研究和密度泛函理论优化建立的。该传感器在定量分析真实水样中的Fe 3+离子方面显示出优异的结果。此外，由于其生物相容性，活细胞中Fe 3+离子的荧光斑点揭示了其生物成像应用。

  DOI：

  10.1002/aoc.5867

文献信息

• Brønsted acid- and Ni(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H oxidation/rearrangement of cyclotriveratrylenes (CTVs) to cyclic and acyclic quinones as potential anti-cancer agents
  作者：Ratanamala S. Darole、Shailendra Singh Choudhary、Himanshu Sharma、Bhupendra P. Mali、Booblan Gopu、Kumar Vanka、Beeran Senthilkumar

  DOI：10.1039/d3ob01428b

  日期：——

  This paper describes a simple and practical protocol for the direct synthesis of acyclic and cyclic quinone derivatives via an acid-promoted nickel(II)-catalyzed inner rim C–H oxidation of cyclotriveratrylene (CTV) and its analogues. The cyclic quinone derivatives resulted from trimethoxy-cyclotriveratrylene (TCTV) through C–C bond formation via intramolecular ipso substitution followed by subsequent

  本文描述了一种简单实用的方案，通过酸促进的镍 ( II ) 催化环三藜三烯 (CTV) 及其类似物的内环 C-H 氧化直接合成无环和环状醌衍生物。环状醌衍生物由三甲氧基环三藜三烯 (TCTV)通过分子内原位取代形成 C-C 键，然后进行包含立体邻位四价中心的阴离子重排而产生。 DFT 计算有力地支持了实验结果，并揭示了布朗斯台德酸在 CTV C-H 键激活中的作用。使用比色 SRB 测定分析筛选所有新合成的化合物的体外抗癌活性。其中，化合物3a 、 3d 、 3h 、 4a 、 4b 、 4c和4e对A549、HCT-116、PC-3、MDA-MB-231、HEK-293和SW620人类癌细胞系表现出中等抗癌活性。
• The structure of the triketone from cyclotriveratrylene. An unusual transannular rearrangement
  作者：J. E. Baldwin、D. P. Kelly

  DOI：10.1039/c19680001664

  日期：——