(2R,3S,4S)-2,3-bis(benzyloxy)-5-(trityloxy)pentane-1,4-diyl diacetate | 1579996-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2,3-bis(benzyloxy)-5-(trityloxy)pentane-1,4-diyl diacetate
• CAS: 1579996-36-3
• 化学式: C₄₂H₄₂O₇
• 分子量: 658.791
• InChiKey: GJZVTTGZWRSRFH-AEKUSUEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2,3-bis(benzyloxy)-5-(trityloxy)pentane-1,4-diyl diacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3R,4R)-N-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  从d-糖类合成吡咯烷亚氨基糖，（-）-龙胆碱，（-）-swainsonine及其8a-表观分子†

  摘要：

  已经描述了由D-糖类通过二羟基化，氧化裂解和双亲核取代作为关键步骤从吡咯烷酮合成亚氨基糖。获得的吡咯烷已用于合成重要的双环亚氨基糖，即。（-）-lentiginosine和（-）-swainsonine及其8a-受体，已知是糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c3ra47555g
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(trityloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 18-冠醚-6 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 (2R,3S,4S)-2,3-bis(benzyloxy)-5-(trityloxy)pentane-1,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  从d-糖类合成吡咯烷亚氨基糖，（-）-龙胆碱，（-）-swainsonine及其8a-表观分子†

  摘要：

  已经描述了由D-糖类通过二羟基化，氧化裂解和双亲核取代作为关键步骤从吡咯烷酮合成亚氨基糖。获得的吡咯烷已用于合成重要的双环亚氨基糖，即。（-）-lentiginosine和（-）-swainsonine及其8a-受体，已知是糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c3ra47555g