(2R,3S,4R)-2,3-bis(benzyloxy)-5-(trityloxy)pentane-1,4-diyl dimethanesulfonate | 1579996-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2,3-bis(benzyloxy)-5-(trityloxy)pentane-1,4-diyl dimethanesulfonate
• CAS: 1579996-33-0
• 化学式: C₄₀H₄₂O₉S₂
• 分子量: 730.9
• InChiKey: AUFXSGPFMIGXOL-PHAUOLPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2,3-bis(benzyloxy)-5-(trityloxy)pentane-1,4-diyl dimethanesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2R,3R,4R)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-(trityloxymethyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  从d-糖类合成吡咯烷亚氨基糖，（-）-龙胆碱，（-）-swainsonine及其8a-表观分子†

  摘要：

  已经描述了由D-糖类通过二羟基化，氧化裂解和双亲核取代作为关键步骤从吡咯烷酮合成亚氨基糖。获得的吡咯烷已用于合成重要的双环亚氨基糖，即。（-）-lentiginosine和（-）-swainsonine及其8a-受体，已知是糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c3ra47555g
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(trityloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (2R,3S,4R)-2,3-bis(benzyloxy)-5-(trityloxy)pentane-1,4-diyl dimethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  从d-糖类合成吡咯烷亚氨基糖，（-）-龙胆碱，（-）-swainsonine及其8a-表观分子†

  摘要：

  已经描述了由D-糖类通过二羟基化，氧化裂解和双亲核取代作为关键步骤从吡咯烷酮合成亚氨基糖。获得的吡咯烷已用于合成重要的双环亚氨基糖，即。（-）-lentiginosine和（-）-swainsonine及其8a-受体，已知是糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c3ra47555g