methyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-acetyloxy-3-methoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate | 74763-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-acetyloxy-3-methoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 74763-96-5
• 化学式: C₂₈H₄₆O₅
• 分子量: 462.67
• InChiKey: FEOGMUUHVKTHTR-AHSQCKJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-acetyloxy-3-methoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到(R)-methyl 4-((5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-acetoxy-10,13-dimethyl-3-oxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷将甾族醚直接转化为酮

  摘要：

  用二甲基二环氧乙烷溶液处理3-羟基类固醇的甲基和苄基醚导致高产率地形成相应的酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60199-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 12α-acetoxylithocholate 生成 methyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-acetyloxy-3-methoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Hard acid and soft nucleophile system. 2. Demethylation of methyl ethers of alcohol and phenol with an aluminum halide-thiol system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01310a003