rac-trans 6-methyl-2-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines | 119461-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: rac-trans 6-methyl-2-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines
• 英文别名: (2R,6S)-2-methyl-6-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• CAS: 119461-45-9；119461-46-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: NQSMSORVLVSYIZ-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-trans 6-methyl-2-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 rac-trans-N-methyl-6-methyl-2-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  含硅亚胺离子的环化合成取代四氢吡啶

  摘要：

  如果氮取代基R 1为烷基，则由含硅的亚胺阳离子5的环化立体选择性地形成反式2，6-二取代-1,2,5,6-四氢吡啶。相反，相应的NH或N-酰基亚胺离子的环化以立体随机方式发生。无法以这种方式制备非外消旋的四氢吡啶，因为亚胺离子和N-酰基亚胺离子中间体都在环化之前消旋。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86645-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-amino-1-(trimethylsilyl)-1-pentyne 在 magnesium sulfate 、 sodium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 rac-trans 6-methyl-2-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines
  参考文献：
  名称：

  含硅亚胺离子的环化合成取代四氢吡啶

  摘要：

  如果氮取代基R 1为烷基，则由含硅的亚胺阳离子5的环化立体选择性地形成反式2，6-二取代-1,2,5,6-四氢吡啶。相反，相应的NH或N-酰基亚胺离子的环化以立体随机方式发生。无法以这种方式制备非外消旋的四氢吡啶，因为亚胺离子和N-酰基亚胺离子中间体都在环化之前消旋。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86645-x

文献信息

• Synthesis of substituted tetrahydropyridines by cyclizations of silicon-containing iminium ions
  作者：G.William Daub、Dirt A. Heerding、Larry E. Overman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86645-x

  日期：1988.1

  stereoselectively from the cyclization of silicon-containing iminium cations 5 if the nitrogen substituent R1 is an alkyl group. In contrast, cyclization of the corresponding NH or N-acyl iminium ions occurs in a stereorandom fashion. Nonracemic tetrahydropyridines cannot be prepared in this way, since both iminium ion and N-acyliminium ion intermediates racemize prior to cyclization.

  如果氮取代基R 1为烷基，则由含硅的亚胺阳离子5的环化立体选择性地形成反式2，6-二取代-1,2,5,6-四氢吡啶。相反，相应的NH或N-酰基亚胺离子的环化以立体随机方式发生。无法以这种方式制备非外消旋的四氢吡啶，因为亚胺离子和N-酰基亚胺离子中间体都在环化之前消旋。