4,5-dihydro-4-oxo-2-[(1-naphthyl)amino]-3-furancarboxylic acid | 115321-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5-dihydro-4-oxo-2-[(1-naphthyl)amino]-3-furancarboxylic acid
• 英文别名: 2-(Naphthalen-1-ylamino)-4-oxofuran-3-carboxylic acid
• CAS: 115321-03-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: FSXIXJUEHKFENA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C(Solvent: Isopropanol)
• 沸点：
  461.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Alapha-萘异氰酸酯 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 4,5-dihydro-4-oxo-2-[(1-naphthyl)amino]-3-furancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  药物诱导的免疫应答修饰。12.作为新型抗过敏剂的4，5-二氢-4-氧代-2-（取代的氨基）-3-呋喃羧酸及其衍生物。

  摘要：

  描述了一系列新颖的4,5-二氢-4-氧代-2-（取代的氨基）-3-呋喃羧酸，盐，酯和酰胺的合成。在大鼠介导的皮肤血管通透性和活性过敏试验中进行测试时，标题化合物表现出中度至强效的抗过敏活性。出现了[2-反式-（4-甲基苯基）环丙基]氨基类似物53作为最有活性的衍生物。因此，当以100 mg / kg的剂量腹膜内给予大鼠时，它可抑制血清素，组胺和缓激肽等介质的作用达100％。在大鼠的主动过敏反应测定中，腹膜内给药后，化合物30以100 mg / kg的剂量将水肿抑制了81％。

  DOI：

  10.1021/jm00118a008

文献信息

• MACK, ROBERT A.;ZAZULAK, WALTER I.;RADOV, LESLEY A.;BAER, JANE E.;STEWART+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 10, C. 1910-1918
  作者：MACK, ROBERT A.、ZAZULAK, WALTER I.、RADOV, LESLEY A.、BAER, JANE E.、STEWART+

  DOI：——

  日期：——