(±)-carbonic acid 2-[4-(3-benzyl-2,4-dioxo-thiazolidin-(5Z)-ylidenemethyl)phenoxymethyl]-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-yl tert-butyl ester | 1448960-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (±)-carbonic acid 2-[4-(3-benzyl-2,4-dioxo-thiazolidin-(5Z)-ylidenemethyl)phenoxymethyl]-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-yl tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2-{4-benzyl-(5Z)-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylidenemethyl)phenoxymethyl}-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-yl)carbonate；[2-[[4-[(Z)-(3-benzyl-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]phenoxy]methyl]-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl] tert-butyl carbonate
• CAS: 1448960-17-5
• 化学式: C₃₆H₃₉NO₇S
• 分子量: 629.774
• InChiKey: VCHGDYNMONAACN-CEUNXORHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-carbonic acid 2-[4-(3-benzyl-2,4-dioxo-thiazolidin-(5Z)-ylidenemethyl)phenoxymethyl]-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-yl tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到(±)-3-benzyl-(5Z)-[4-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ylmethoxy)benzylidene]thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF IN CANCER TREATMENT

  摘要：

  本发明涉及噻唑烷二酮衍生物、其制备方法以及预防或治疗癌症（更具体地说是乳腺癌）的治疗用途。这些化合物的化学式为（I），在浓度为100μM时，具有肝细胞存活率优选大于60％，更优选大于80％，最优选大于85％。

  公开号：

  US20140364465A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-{4-(5Z)-[2,4-dioxothiazolidin-5-ylidenemethyl]phenoxymethyl}-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-yl)carbonate 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(±)-carbonic acid 2-[4-(3-benzyl-2,4-dioxo-thiazolidin-(5Z)-ylidenemethyl)phenoxymethyl]-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-yl tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF IN CANCER TREATMENT

  摘要：

  本发明涉及噻唑烷二酮衍生物、其制备方法以及预防或治疗癌症（更具体地说是乳腺癌）的治疗用途。这些化合物的化学式为（I），在浓度为100μM时，具有肝细胞存活率优选大于60％，更优选大于80％，最优选大于85％。

  公开号：

  US20140364465A1

文献信息

• THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF IN CANCER TREATMENT
  申请人：Boisbrun Michel

  公开号：US20140364465A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The present invention relates to thiazolidinedione derivatives, to the processes for preparing same and to the therapeutic use thereof for preventing or treating cancer, and more specifically breast cancer. These compounds are of formula (I) and exhibit, at a concentration of 100 μM, a hepatocyte viability preferably greater than 60%, preferably greater than 80% and more preferentially greater than 85%.

  本发明涉及噻唑烷二酮衍生物、其制备方法以及预防或治疗癌症（更具体地说是乳腺癌）的治疗用途。这些化合物的化学式为（I），在浓度为100μM时，具有肝细胞存活率优选大于60％，更优选大于80％，最优选大于85％。
• US9522909B2
  申请人：——

  公开号：US9522909B2

  公开（公告）日：2016-12-20
• [EN] THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF IN CANCER TREATMENT<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLIDINEDIONE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DES CANCERS
  申请人：UNIV LORRAINE

  公开号：WO2013110796A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  La présente invention concerne des dérivés de thiazolidinedione, leurs procédés de préparation, et leur usage thérapeutique pour la prévention ou le traitement des cancers, et plus spécifiquement les cancers du sein. Ces composés sont de formule (I) et présentent, à une concentration de 100 µM, une viabilité hépatocytaire de préférence supérieure à 60 %, de préférence supérieure à 80%, et plus préférentiellement supérieure à 85%.
• Optimization of troglitazone derivatives as potent anti-proliferative agents: Towards more active and less toxic compounds
  作者：Andrea Bordessa、Christelle Colin-Cassin、Isabelle Grillier-Vuissoz、Sandra Kuntz、Sabine Mazerbourg、Gauthier Husson、Myriam Vo、Stéphane Flament、Hélène Martin、Yves Chapleur、Michel Boisbrun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.015

  日期：2014.8

  Δ2-Troglitazone derivatives were shown to exhibit anti-proliferative activity in a PPARγ-independent manner. We prepared various compounds in order to increase their potency and decrease their toxicity towards non-malignant primary cultured hepatocytes. Many compounds induced viabilities less than 20% at 10 μM on various cancer cell lines. Furthermore, five of them showed hepatocyte viability of 80% or more at 200 μM. In addition, compounds 17 and 18 exhibited promising maximum tolerated doses on a murine model, enabling future investigations.