5-methoxy-2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol | 847267-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-methoxy-2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol
• 英文别名: 5-methoxy-2-trimethylsilanylethynyl-phenol；5-methoxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)phenol
• CAS: 847267-26-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂Si
• 分子量: 220.343
• InChiKey: INVIZOOXBVFZQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [2-(2-ethynyl-5-methoxy-phenoxymethoxy)-ethyl]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  新的 bysspectin A 衍生物作为人羧酸酯酶 2A 的有效抑制剂

  摘要：

  人羧酸酯酶2A（hCES2A）是人体肠道中最丰富的羧酸酯酶，在各种含酯药物、环境毒素和致癌物的代谢清除和激活中发挥着至关重要的作用。抑制肠道 hCES2A 可以减轻伊立替康引起的肠道毒性并调节 hCES2A 底物药物的口服生物利用度。Bysspectin A 是从内生真菌Byssochlamys spectabilis中分离出来的天然产物，已被鉴定为高度选择性的 hCES2A 抑制剂。在此，利用 Cu 催化的多米诺骨牌 Sonogashira 环化作为关键步骤，设计并合成了两套 bysspectin A 衍生物。经过两轮结构活性关系（SAR）研究和结构优化，化合物20w被确定为最有效的 hCES2A 抑制剂，IC 50值为 1.6 nM，比 bysspectin A 提高约 1000 倍。进一步研究表明，20w以混合抑制方式有效抑制 hCES2A，同时该药物还可以有效抑制活细胞中的细胞内

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115708
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-甲氧基苯酚 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-methoxy-2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的[1,2]-Stevens型重排不对称二炔环化合成手性铬诺[3,4-c]吡咯

  摘要：

  公开了一种铜催化的不对称级联环化/[1,2]-Stevens 型重排，以通常中等至良好的产率和优异的对映选择性提供有价值的手性色烯并[3,4- c ]吡咯，其具有季碳立体中心。重要的是，该协议代表了第一个基于炔烃的催化不对称 [1,2]-史蒂文斯型重排和第一个不对称的形式卡宾插入 Si-O 键。

  DOI：

  10.1002/anie.202115554

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, METHODS AND FORMULATIONS FOR THE ORAL DELIVERY OF A GLUCAGON LIKE PEPTIDE (GLP)-1 COMPOUND OR AN MELANOCORTIN 4 RECEPTOR (MC4) AGONIST PEPTIDE<br/>[FR] COMPOSES, PROCEDES ET PREPARATIONS DESTINES A L'APPORT ORAL D'UN COMPOSE PEPTIDIQUE DE TYPE GLUCAGON (GLP-1) OU D'UN PEPTIDE AGONISTE DU RECEPTEUR 4 DE MELANOCORTINE (MC4)
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005019184A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The present invention relates to novel compounds, methods, and formulations useful for the oral delivery of a GLP-1 compound or an MC4 agonist peptide.

  本发明涉及用于口服给荷GLP-1化合物或MC4激动剂肽的新化合物、方法和配方。
• Synthesis of 2-(1-Phenylvinyl)benzofurans and 2-(1-Phenylvinyl)indoles as Antimitotic Agents by a Tandem Palladium-Assisted Coupling-Cyclization Reaction between 1-Phenylvinyl Iodides and ortho-Substituted Arylalkynes
  作者：Bret Tréguier、Evelia Rasolofonjatovo、Abdallah Hamze、Olivier Provot、Joanna Wdzieczak-Bakala、Joëlle Dubois、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1002/ejoc.201100540

  日期：2011.7.18

  1-phenylvinyl iodides and silylated alkynes in a one-pot reaction. After a desilylation step, the Sonogashira coupling reaction between the resulting terminal alkynes and 1-phenylvinyliodide derivatives 6 gave enyne intermediates, which underwent a 5-endo-dig cyclization to afford 2-(1-phenylvinyl) heterocycles 2 and 3 in good yields. This method provides a rapid and efficient approach to build up

  一系列功能化的 2-(1-苯基乙烯基) 苯并呋喃 2 和 2-(1-苯基乙烯基) 吲哚 3 是由 1-苯基碘化物和硅烷化炔烃在一锅反应中制备的。在脱甲硅烷基化步骤之后，所得末端炔烃和 1-苯基乙烯基碘衍生物 6 之间的 Sonogashira 偶联反应得到烯炔中间体，该中间体经过 5-endo-dig 环化，以良好的收率得到 2-（1-苯基乙烯基）杂环 2 和 3。该方法提供了一种快速有效的方法来建立具有生物学意义的基于苯并杂环的异康布他汀 A-4 类似物。在这一系列化合物中，吲哚 3o 和 3r 以微摩尔水平抑制微管蛋白组装，与 isoCA-4 相当。
• Compounds, Methods and Formulations for the Oral Delivery of a Glucagon-Like Peptide (Glp)-1 Compound or a Melanocortin-4 Receptor (Mc4) Agonist Peptide
  申请人：Herr Robert Jason

  公开号：US20080214448A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention relates to novel compounds, methods, and formulations useful for the oral delivery of a GLP-1 compound or an MC4 agonist peptide.

  本发明涉及一种新型化合物、方法和配方，用于口服给药GLP-1化合物或MC4激动剂肽。
• COMPOUNDS, METHODS AND FORMULATIONS FOR THE ORAL DELIVERY OF A GLUCAGON-LIKE PEPTIDE (GLP-1) COMPOUND OR A MELANOCORTIN-4 RECEPTOR (MC4) AGONIST PEPTIDE
  申请人：HERR Robert Jason

  公开号：US20100120876A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to novel compounds, methods, and formulations useful for the oral delivery of a GLP-1 compound or an MC4 agonist peptide.

  本发明涉及一种新型化合物、方法和配方，用于口服给药GLP-1化合物或MC4激动剂肽。
• Compounds, methods and formulations for the oral delivery of a glucagon-like peptide (GLP-1) compound or a melanocortin-4 receptor (MC4) agonist peptide
  申请人：Herr Robert Jason

  公开号：US08552039B2

  公开（公告）日：2013-10-08

  The present invention relates to novel compounds, methods, and formulations useful for the oral delivery of a GLP-1 compound or an MC4 agonist peptide.

  本发明涉及一种新型化合物、方法和制剂，用于口服给药GLP-1化合物或MC4激动剂肽。