6-hydroxy-N-methoxy-N, 2,5,7,8-pentamethyl-2-chromanecarboxamide | 179056-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-N-methoxy-N, 2,5,7,8-pentamethyl-2-chromanecarboxamide
• 英文别名: 6-hydroxy-N-methoxy-N,2,5,7,8-pentamethyl-2-chromanecarboxamide；6-hydroxy-N-methoxy-N,2,5,7,8-pentamethylchroman-2-carboxamide；6-hydroxy-N-methoxy-N,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromene-2-carboxamide
• CAS: 179056-89-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: HOFLDQRKBZIPRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-N-methoxy-N, 2,5,7,8-pentamethyl-2-chromanecarboxamide 、 硝酸铈铵 以yielding 119.4 mg of 2-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethyl-4-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)butanamide as a yellow solid的产率得到2-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethyl-4-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  4-(p-QUINONYL)-2-HYDROXYBUTANAMIDE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISEASES

  摘要：

  本发明揭示了治疗或抑制线粒体疾病的方法，例如弗里德雷希共济失调症（FRDA），勒伯遗传性视神经病变（LHON），线粒体肌病，脑病，乳酸中毒和中风（MELAS），科恩斯-赛尔综合症（KSS），以及在该发明中有用的化合物，例如4-（对苯二酚基）-2-羟基丁酰胺衍生物。本发明还揭示了用于治疗其他疾病的方法和化合物，例如肌萎缩性侧索硬化症（ALS），亨廷顿病，帕金森病以及广泛性发育障碍，例如自闭症。还揭示了用于评估受试者代谢状态和治疗疗效的能量生物标志物。本发明还揭示了调节、规范或增强能量生物标志物的方法，以及用于此类方法的化合物。

  公开号：

  US20120122934A1
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 奎诺二甲基丙烯酸酯 在 N,N'-羰基二咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 6-hydroxy-N-methoxy-N, 2,5,7,8-pentamethyl-2-chromanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-(p-QUINONYL)-2-HYDROXYBUTANAMIDE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISEASES

  摘要：

  揭示了治疗或抑制线粒体疾病的方法，例如弗里德雷希共济失调症（FRDA）、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、线粒体肌病、脑病、乳酸中毒和中风（MELAS）、科恩斯-萨耶综合征（KSS），以及在本发明方法中有用的化合物，如4-(对喹啉基)-2-羟基丁酰胺衍生物。还揭示了用于治疗其他疾病的方法和化合物，如肌萎缩侧索硬化症（ALS）、亨廷顿病、帕金森病和广泛性发展障碍如自闭症。还揭示了用于评估受试者代谢状态和治疗疗效的能量生物标志物。还揭示了调节、规范或增强能量生物标志物的方法，以及用于这些方法的化合物。

  公开号：

  US20090118257A1

文献信息

• Derivatives of heterocycles with 5 members, their preparation and their use as medicaments
  申请人：——

  公开号：US20040132788A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The invention relates to thiazole, oxazole, imidazole, isoxazole and isoxazoline derivatives of general formula (I) 1 wherein Het is thiazole, oxazole, imidazole, isoxazole or isoxazoline, n is an integer from 0 to 6, A is notably selected from various optionally substituted aromatic radicals, B is notably hydrogen, alkyl or phenyl, R 1 and R 2 are notably independently hydrogen, alkyl or cycloalkyl and &OHgr; is —NR 46 R 47 or —OR 48 R 46 and R 47 are notably independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl or —(CH 2 ) k —COOR 51 , R 51 is notably alkyl or haloalkyl and R 48 is notably hydrogen or alkyl. These compounds have advantageous pharmacological properties which allow their use in therapeutics, notably for treating neurodegenerative disorders or pain.

  本发明涉及噻唑、噁唑、咪唑、异噁唑和异噁唑啉的一般式(I)衍生物，其中Het为噻唑、噁唑、咪唑、异噁唑或异噁唑啉，n为0至6的整数，A特别选自各种可任选取代的芳香族基团，B特别为氢、烷基或苯基，R1和R2特别独立地为氢、烷基或环烷基，Ω为—NR46R47或—OR48，R46和R47特别独立地为氢、烷基、环烷基或—(CH2)k—COOR51，R51特别为烷基或卤代烷基，R48特别为氢或烷基。这些化合物具有有利的药理学特性，使其可用于治疗学，特别是用于治疗神经退行性疾病或疼痛。
• 4-Phenlthiazole and 4-phenylimidizole derivatives and their use as medicaments for the treatment of neurodegenerative diseases, pain and epilepsy
  申请人：Chabrier de Lassauniere Pierre-Etienne

  公开号：US20070054900A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The invention relates to novel derivatives of 4-phenylthiazoles and 4-phenylimidazoles and the use thereof medicament. The invention especially relates to the following compounds: butyl-2-[4-(4-(aminophenyl)-1H-imidazol-2-yl]ethyl-carbamate, and 4-[2-(1-aminocyclopentyl)-1,3-thiazol-4-yl]-2,6-di-tert-butylphenol, and the salts of the same.

  该发明涉及4-苯基噻唑和4-苯基咪唑的新衍生物及其药物用途。该发明特别涉及以下化合物：丁基-2-[4-(4-(氨基苯基)-1H-咪唑-2-基)]乙基氨基甲酸酯，以及4-[2-(1-氨基环戊基)-1,3-噻唑-4-基]-2,6-二叔丁基苯酚，以及其盐。
• DERIVATIVES OF HETEROCYCLES WITH 5 MEMBERS, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：CHABRIER DE LASSAUNIERE Pierre-Etienne

  公开号：US20110172434A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The invention relates to thiazole, oxazole, imidazole, isoxazole and isoxazoline derivatives of general formula (I) wherein Het is thiazole, oxazole, imidazole, isoxazole or isoxazoline, n is an integer from 0 to 6, A is notably selected from various optionally substituted aromatic radicals, B is notably hydrogen, alkyl or phenyl, R 1 and R 2 are notably independently hydrogen, alkyl or cycloalkyl and Ω is —NR 46 R 47 or —OR 48 , R 46 and R 47 are notably independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl or —(CH 2 ) k —COOR 51 , R 51 is notably alkyl or haloalkyl and R 48 is notably hydrogen or alkyl. These compounds have advantageous pharmacological properties which allow their use in therapeutics, notably for treating neurodegenerative disorders or pain.

  本发明涉及通式（I）的噻唑，噁唑，咪唑，异噁唑和异噁唑啉衍生物，其中Het为噻唑，噁唑，咪唑，异噁唑或异噁唑啉，n为0至6的整数，A特别选择自各种可选取代的芳香基团，B特别为氢，烷基或苯基，R1和R2特别独立地为氢，烷基或环烷基，Ω为—NR46R47或—OR48，R46和R47特别独立地为氢，烷基，环烷基或—(CH2)k—COOR51，R51特别为烷基或卤代烷基，R48特别为氢或烷基。这些化合物具有有利的药理学性质，可以在治疗中使用，特别用于治疗神经退行性疾病或疼痛。
• 4-(p-quinonyl)-2-hydroxybutanamide derivatives for treatment of mitochondrial diseases
  申请人：Edison Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07968746B2

  公开（公告）日：2011-06-28

  Methods of treating or suppressing mitochondrial diseases, such as Friedreich's ataxia (FRDA), Leber's Hereditary Optic Neuropathy (LHON), mitochondrial myopathy, encephalopathy, lactacidosis, and stroke (MELAS), Kearns-Sayre Syndrome (KSS), are disclosed, as well as compounds useful in the methods of the invention, such as 4-(p-quinolyl)-2-hydroxybutanamide derivatives. Methods and compounds useful in treating other disorders such as amyotrophic lateral sclerosis (ALS), Huntington's disease, Parkinson's disease, and pervasive developmental disorders such as autism are also disclosed. Energy biomarkers useful in assessing the metabolic state of a subject and the efficacy of treatment are also disclosed. Methods of modulating, normalizing, or enhancing energy biomarkers, as well as compounds useful for such methods, are also disclosed.

  本发明公开了治疗或抑制线粒体疾病的方法，如弗里德赫氏共济失调症（FRDA）、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、线粒体肌病、脑病、乳酸中毒和中风（MELAS）、基恩斯-塞尔综合症（KSS），以及在本发明方法中有用的化合物，如4-(p-喹啉基)-2-羟基丁酰胺衍生物。本发明还公开了治疗其他疾病，如肌萎缩性侧索硬化症（ALS）、亨廷顿病、帕金森病和广泛性发育障碍，如自闭症的方法和化合物。本发明还公开了用于评估受试者代谢状态和治疗效果的能量生物标志物。本发明还公开了调节、规范或增强能量生物标志物的方法，以及用于此类方法的化合物。
• Dérivés d'hétérocycles à 5 chaînons, leur préparation et leur application à titre de médicaments
  申请人：SOCIETE DE CONSEILS DE RECHERCHES ET D'APPLICATIONS SCIENTIFIQUES S.A. (S.C.R.A.S.)

  公开号：EP1228760A2

  公开（公告）日：2002-08-07

  Les composés répondant à la formule générale (I) ci-après peuvent être utilisés pour préparer un médicament destiné à inhiber les monoamine oxydases (MAO) et/ou peroxydation lipidique et/ou à agir en tant que modulateurs des canaux sodiques. En particulier le médicament préparé sera destiné à traiter la maladie de Parkinson, les démences séniles, la maladie d'Alzheimer, la chorée de Huntington, la sclérose latérale amyotrophique, la schizophrénie, les dépressions, les psychoses, la douleur et l'épilepsie. Les composés de l'invention répondent à la formule générale (I) dans laquelle Het est un hétérocycle à 5 chaînons comportant 2 hétéroatomes et tel que la formule générale (I) corresponde exclusivement à l'une des sous-formules suivantes : dans lequelles A représente notamment un radical phényle ou biphényle substitué, B représente notamment H ou un radical alkyle, X représente notamment NH ou S, Y représente O ou S, n est un entier de 0 à 6, R1 et R2 représentent indépendamment, notamment, des radicaux choisis parmi un atome d'hydrogène ou radical alkyle ou cycloalkyle, et Ω représente NR46R47 ou OR48, R46 et R47 représentant, notamment, des radicaux choisis parmi un atome d'hydrogène et un radical alkyle, cycloalkyle, alkynyle, cyanoalkyle alkoxycarbonyle, aralkoxycarbonyle ou (cycloalkyl)oxycarbonyle et R48 représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, alkynyle ou cyanoalkyle.

  下文通式(I)对应的化合物可用于制备旨在抑制单胺氧化酶（MAO）和/或脂质过氧化和/或作为钠通道调节剂的药物产品。特别是，制备的药物将用于治疗帕金森病、老年痴呆症、阿尔茨海默病、亨廷顿舞蹈症、肌萎缩侧索硬化症、精神分裂症、抑郁症、精神病、疼痛和癫痫。 本发明的化合物符合通式 (I) 其中 Het 是含有 2 个杂原子的 5 元杂环，且通式（I）完全符合以下子式之一 ： 其中 A 尤其代表取代的苯基或联苯基，B 尤其代表 H 或烷基，X 尤其代表 NH 或 S，Y 代表 O 或 S，n 是 0 至 6 的整数，R1 和 R2 尤其独立地代表选自氢原子或烷基或环烷基的基、和 Ω 代表 NR46R47 或 OR48，R46 和 R47 尤其代表选自氢原子和烷基、环烷基、炔基、氰基、烷氧基羰基、芳基氧基羰基或（环烷基）氧基羰基的基，R48 代表氢原子或烷基、炔基或氰基烷基。