(1S)-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-N-[(1S)-1-phenylethyl]ethanamine | 126147-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S)-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-N-[(1S)-1-phenylethyl]ethanamine
• CAS: 126147-78-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: SJHLHKHTODFAQK-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-N-[(1S)-1-phenylethyl]ethanamine 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(S)-1-(1,3-dioxolan-2-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  A Simple, Chiral-Pool-Independent Synthesis of Enantiomerically Pure Alanine-Derived α-Amino Aldehyde Acetals

  摘要：

  通过使用廉价高效的（R）- 或（S）-1-苯乙胺（（R）- 或（S）-2）作为手性辅助剂，对由1,1-二烷氧基-2-丙酮制备的手性亚胺进行不对称还原，可以以良好的化学和光学产率获得纯的（R）- 或（S）-1,1-二烷氧基-2-丙胺5。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27331
• 作为产物：
  描述：

  在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S)-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-N-[(1S)-1-phenylethyl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  A Simple, Chiral-Pool-Independent Synthesis of Enantiomerically Pure Alanine-Derived α-Amino Aldehyde Acetals

  摘要：

  通过使用廉价高效的（R）- 或（S）-1-苯乙胺（（R）- 或（S）-2）作为手性辅助剂，对由1,1-二烷氧基-2-丙酮制备的手性亚胺进行不对称还原，可以以良好的化学和光学产率获得纯的（R）- 或（S）-1,1-二烷氧基-2-丙胺5。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27331

文献信息

• BRINGMANN, GERHARD;GEISLER, JOERG-PETER, SYNTHESIS,(1989) N, C. 608-610
  作者：BRINGMANN, GERHARD、GEISLER, JOERG-PETER

  DOI：——

  日期：——
• A Simple, Chiral-Pool-Independent Synthesis of Enantiomerically Pure Alanine-Derived α-Amino Aldehyde Acetals
  作者：Gerhard Bringmann、Joerg-Peter Geisler

  DOI：10.1055/s-1989-27331

  日期：——

  Enantiomerically pure (R)- or (S)-1,1-dialkoxy-2-propanamines 5 are obtained in good chemical and optical yields, by asymmetric reduction of chiral imines prepared from 1,1-dialkoxy-2-propanones, using (R)- or (S)-1-phenylethylamine ((R)- or (S)-2) as an inexpensive, efficient chiral auxiliary.

  通过使用廉价高效的（R）- 或（S）-1-苯乙胺（（R）- 或（S）-2）作为手性辅助剂，对由1,1-二烷氧基-2-丙酮制备的手性亚胺进行不对称还原，可以以良好的化学和光学产率获得纯的（R）- 或（S）-1,1-二烷氧基-2-丙胺5。