trans (2S,3R)-N-benzyl-3-acetoxy-2-phenylpiperidine | 220058-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: trans (2S,3R)-N-benzyl-3-acetoxy-2-phenylpiperidine
• 英文别名: (2S,3R)-3-acetoxy-1-benzyl-2-phenylpiperidine；[(2S,3R)-1-benzyl-2-phenylpiperidin-3-yl] acetate
• CAS: 220058-27-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: JQZHMOWCOYYPSD-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans (2S,3R)-N-benzyl-3-acetoxy-2-phenylpiperidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到(2S,3R)-1-benzyl-3-hydroxy-2-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidines, precursors of non-peptidic substance P antagonists

  摘要：

  (S)-N-Boc-3-酮-2-苯基哌啶（5）和(S,S)-N-Boc-3-羟基-2-苯基哌啶（6），这两种已知的手性构建单元，用于合成非肽类物质P拮抗剂，是从由(S)-N-甲氧基-N-甲基吡咯烷四肽衍生而来的赤藓糖醇-(2S)-N-苄基-2-羟基苯甲酰基吡咯啶制备得到的。©1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01462-8
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基-5-氧代-L-脯氨酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 生成 trans (2S,3R)-N-benzyl-3-acetoxy-2-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  从（S）-甲基焦谷氨酸对映体选择性合成2,3-二取代哌啶

  摘要：

  以高收率制备衍生自（S）-甲基焦谷氨酸的N-甲氧基-N-甲基酰胺，并加入格氏试剂。将由此获得的赤型（2S）-1-苄基-2-羟基苄基吡咯烷转化为（2S，3R）-1-苄基-3-羟基-2-苯基哌啶及其氯代类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02190-x

文献信息

• Enantioselective Ring Expansion of Prolinols: An Efficient and Short Synthesis of 2-Phenylpiperidin-3-ol Derivatives and 3-Hydroxypipecolic Acids
  作者：Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy、Anne Cochi、Benjamin Burger、Cristina Navarro、Yang Zhao、Theodore Cohen

  DOI：10.1055/s-0029-1217568

  日期：2009.8

  A very short route to 2-phenylpiperidin-3-ol derivatives and 3-hydroxypipecolic acids is described. The approach uses two key steps: a one-pot reduction/Grignard addition sequence applied to alkyl proline esters and a ring expansion applied to the corresponding prolinols.

  描述了一种非常简短的方法来合成2-苯基哌啶-3-醇衍生物和3-羟基皮克酸。该方法采用两个关键步骤：针对烷基脯氨酸酯的一锅还原/格氏试剂加成反应序列，以及对相应脯氨醇的环扩展反应。