4-[[3-[4-(cyclopropanecarbonyl)piperazine-1-carbonyl]-4-fluorophenyl]methyl]-2H-phthalazin-1-one | 1422374-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-[[3-[4-(cyclopropanecarbonyl)piperazine-1-carbonyl]-4-fluorophenyl]methyl]-2H-phthalazin-1-one
• CAS: 1422374-59-1
• 化学式: C₂₄H₂₃FN₄O₃
• 分子量: 436.459
• InChiKey: FDLYAMZZIXQODN-WOXQXGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-bromo-4-fluorobenzyl)phthalazin-1(2H)-one 、 1-环丙甲酰基哌嗪 、 ¹⁴carbon monoxide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-[[3-[4-(cyclopropanecarbonyl)piperazine-1-carbonyl]-4-fluorophenyl]methyl]-2H-phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  ¹⁴Carbon monoxide made simple - novel approach to the generation, utilization, and scrubbing of¹⁴carbon monoxide

  摘要：

  报道了一种高效生成适用于过渡金属催化的羰基化反应的14CO的新方法。14CO是通过钯催化的稳定酰氯14COgen的去羰基化反应生成的。在双室系统中结合使用时，生成的14CO高效地被整合到目标分子中。由于羰基化反应是在温和条件下进行的，这使得14C同位素能够进入合成的高级中间体阶段。所述工作包括两种氨基羰基化、一种酰胺羰基化和一种羰基化Suzuki-Miyaura偶联，所有这些都在合成的最后一步引入14C同位素。最后，还披露了一种高效的安全捕集和移除任何剩余14CO的洗涤器。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2962

文献信息

• ¹⁴Carbon monoxide made simple - novel approach to the generation, utilization, and scrubbing of¹⁴carbon monoxide
  作者：Anders T. Lindhardt、Roger Simonssen、Rolf H. Taaning、Thomas M. Gøgsig、Göran N. Nilsson、Gunnar Stenhagen、Charles S. Elmore、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/jlcr.2962

  日期：2012.9

  A new method is reported for the efficient generation of 14CO that can be applied in transition metal-catalyzed carbonylation reactions. 14CO is produced by palladium-catalyzed decarbonylation of the stable acid chloride, 14COgen. When combined in a two-chamber system, the produced 14CO is incorporated into the target molecule with high efficiency. As the carbonylation chemistry is performed under mild conditions, this allows the 14C isotope to enter the synthesis into an advanced stage intermediate. The presented work includes two aminocarbonylations, one amidocarbonylation, and one carbonylative Suzuki–Miyaura coupling, all installing the 14C isotope in the final step of the synthesis. Finally, the identification of a highly efficient scrubber for the safe trapping and removal of any leftover 14CO is also disclosed.

  报道了一种高效生成适用于过渡金属催化的羰基化反应的14CO的新方法。14CO是通过钯催化的稳定酰氯14COgen的去羰基化反应生成的。在双室系统中结合使用时，生成的14CO高效地被整合到目标分子中。由于羰基化反应是在温和条件下进行的，这使得14C同位素能够进入合成的高级中间体阶段。所述工作包括两种氨基羰基化、一种酰胺羰基化和一种羰基化Suzuki-Miyaura偶联，所有这些都在合成的最后一步引入14C同位素。最后，还披露了一种高效的安全捕集和移除任何剩余14CO的洗涤器。