ethyl 2-phenylfuran-4-carboxylate | 33004-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 2-phenylfuran-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-phenylfuran-3-carboxylate；5-phenyl-furan-3-carboxylic acid ethyl ester；5-Phenylfuran-3-carbonsaeureethylester；Ethyl-5-phenyl-3-furoat
• CAS: 33004-90-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: WFFPSBSWUSKIKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  334.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-2-methylene-4-phenylbutanoate 在 硫酸 、 sodium ethanolate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 ethyl 2-phenylfuran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Anand, Ramesh C.; Singh, Vibha, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 6, p. 1333 - 1336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Synthesis of Multisubstituted Furans via Metalloradical Cyclization of Alkynes with α-Diazocarbonyls: Construction of Functionalized α-Oligofurans
  作者：Xin Cui、Xue Xu、Lukasz Wojtas、Martin M. Kim、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/ja309446n

  日期：2012.12.12

  five-membered furan structures. The Co(II) complex of 3,5-Di(t)Bu-IbuPhyrin, [Co(P1)], is effective in catalyzing the metalloradical cyclization reaction under neutral and mild conditions. The [Co(P1)]-catalyzed process tolerates a wide range of α-diazocarbonyls and terminal alkynes with varied steric and electronic properties, producing polyfunctionalized furans with complete regioselectivity. The catalytic

  由 Co(II)-卟啉配合物活化 α-重氮羰基产生的 Co(III)-卡宾自由基已被证明与炔烃发生新型串联自由基加成反应，提供五元呋喃结构。3,5-Di(t)Bu-IbuPhyrin 的 Co(II) 配合物 [Co(P1)] 在中性和温和条件下可有效催化金属自由基环化反应。[Co(P1)] 催化的过程可以耐受各种具有不同空间和电子特性的 α-重氮羰基和末端炔烃，从而产生具有完全区域选择性的多官能化呋喃。催化合成具有高度的官能团耐受性，可以反复应用于构建功能化的α-低聚呋喃。
• Reactions of Enaminones with Diazocarbonyl Compounds
  作者：Füsun Şeyma Güngör、Neslihan Hancıoğlu、Olcay Anaç

  DOI：10.1002/hlca.201200233

  日期：2013.3

  The [Cu(acac)2]‐catalyzed reactions of several tertiary enaminones with three diazocarbonyl compounds, i.e., dimethyl diazomalonate, ethyl diazoacetoacetate, and ethyl diazoacetate, yielded amino‐ and additionally carbonyl‐substituted dihydrofurans, together with further furan derivatives. Due to the conjugation of α‐carbonyl/α‐Ph groups, reactions proceeded only via 1,5‐electrocyclization of corresponding

  几种叔烯胺酮与三种重氮羰基化合物，即重氮丙二酸二甲酯，重氮乙酰乙酸乙酯，重氮乙酸乙酯的[Cu（acac）2 ]催化反应，可得到氨基和羰基取代的二氢呋喃，以及进一步的呋喃衍生物。由于α-羰基/ α- Ph基团的共轭作用，反应仅通过相应酮基的1,5-电环化进行。另一方面，在不存在任何α-取代基的情况下，叔烯胺酮和重氮乙酸乙酯通过 推挽式环丙烷中间体的一种伴随机理，可一步一步以中等收率产生2,4-二羰基取代的呋喃。
• Facile One-Pot Synthesis of Di- and Tri-Substituted Furans From Acyl Isocyanates Using Trimethylsilyldiazomethane
  作者：Toyohiko Aoyama、Yoshiyuki Hari、Tomoe Iguchi

  DOI：10.1055/s-2004-822397

  日期：——

  The Diels-Alder reaction of 2-substituted 4-(trimethyl-silyloxy)oxazoles, which were prepared in situ from trimethylsilyldiazomethane and acyl isocyanates, with dimethyl acetylenedicarboxylate or ethyl propiolate gave furan-3,4-dicarboxylic or furan-3-carboxylic esters in good yields.

  由三甲基甲硅烷基重氮甲烷和酰基异氰酸酯原位制备的 2-取代的 4-(三甲基-甲硅烷氧基)恶唑与乙炔二甲酸二甲酯或丙炔酸乙酯的 Diels-Alder 反应得到呋喃-3,4-二羧酸或呋喃-3-羧酸酯在良好的产量。
• Gold-catalyzed efficient synthesis of 2,4-disubstituted furans from aryloxy-enynes
  作者：Ende Li、Wenjun Yao、Xin Xie、Chengyu Wang、Yushang Shao、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/c2ob07173h

  日期：——

  (E)-1-aryloxy-1-en-3-ynes has been prepared by Sonogashira coupling of 2-bromo-3-aryloxypropenoates with terminal alkynes using Pd(PPh3)4 and CuI as the catalysts in Et3N. The resulting enynyl-aryl ethers are found to be highly applicable to the synthesis of 2,4-disubstituted furans with an ester group at C-4 position through an Au/Ag-catalyzed annulation reaction under extremely mild reaction conditions.

  使用Pd（PPh 3）4和CuI作为Et 3的催化剂，通过Sonogashira将2-溴-3-芳氧基丙酸酯与末端炔烃偶联制备了一系列（E）-1-芳氧基-1-en-3-ynes N.发现所得的炔基-芳基醚非常适用于在极温和的反应条件下通过Au / Ag催化的环化反应合成在C-4位具有酯基的2,4-二取代的呋喃。
• Copper-catalyzed synthesis of 1,2,4-trisubstituted pyrroles via cascade reactions of aryloxy-enynes with amines
  作者：Ende Li、Xingcan Cheng、Chengyu Wang、Xia Sun、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/c3ra44595j

  日期：——

  A highly efficient copper-catalyzed cascade reaction of aryloxy-enynes with amines under mild reaction conditions has been developed. This methodology offers rapid access to 1,2,4-trisubstituted pyrroles in good to excellent yields in a regioselective manner.

  在温和的反应条件下，已开发出一种高效的铜催化的芳氧炔与胺的级联反应。这种方法可以快速获得1,2,4-三取代吡咯，产率良好，且具有区域选择性。