2-[(1S)-1-[[(diphenyl)(2-propenyloxy)silyl]oxy]methyl-2-methylpropyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 195615-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1S)-1-[[(diphenyl)(2-propenyloxy)silyl]oxy]methyl-2-methylpropyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[(2S)-1-[diphenyl(prop-2-enoxy)silyl]oxy-3-methylbutan-2-yl]-4,5,6,7-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 195615-77-1
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₄Si
• 分子量: 475.66
• InChiKey: ZSPZGKFRRDHZNR-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S)-1-[[(diphenyl)(2-propenyloxy)silyl]oxy]methyl-2-methylpropyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (1S,6R,10S)-10-(hydroxymethyl)-8-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-8-azatricyclo[4.3.2.01,6]undecane-7,9-dione 、 (1R,6S,10R)-10-(hydroxymethyl)-8-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-8-azatricyclo[4.3.2.01,6]undecane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective intramolecular photochemical [2 + 2] cycloaddition reactions of tethered l-(+)-valinol derived tetrahydrophthalimides

  摘要：

  丙烯醇与氨基酸衍生的3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺通过碳酸酯或硅连接的分子内光化学[2 + 2]环加成，优异产率下生成相应的环丁烷，非对映选择性高达8:1。

  DOI：

  10.1039/a702386c
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(1S)-1-[[(diphenyl)(2-propenyloxy)silyl]oxy]methyl-2-methylpropyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective intramolecular photochemical [2 + 2] cycloaddition reactions of tethered l-(+)-valinol derived tetrahydrophthalimides

  摘要：

  丙烯醇与氨基酸衍生的3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺通过碳酸酯或硅连接的分子内光化学[2 + 2]环加成，优异产率下生成相应的环丁烷，非对映选择性高达8:1。

  DOI：

  10.1039/a702386c

文献信息

• Use of temporary tethers in the intramolecular [2+2] photocycloaddition reactions of tetrahydrophthalimide derivatives: a new approach to complex tricyclic lactones
  作者：Şirin Gülten、Andrew Sharpe、James R. Baker、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.064

  日期：2007.4

  The intramolecular [2+2] photocycloaddition reactions of a series of alkenols tethered to ethanolamine, l-(+)-valinol and R-(−)-2-phenylglycinol derived 3,4,5,6-tetrahydrophthalimides via a carbonate or silicon linkage have been examined. These [2+2] photocycloadditions gave the corresponding cyclobutanes in high yield with complete endo control in all cases and with diastereoselectivities as high

  一系列与醇胺，1-（+）-缬氨酸和R -（-）-2-苯基甘氨醇束缚的烯醇通过碳酸盐或硅形成的分子内[2 + 2]光环加成反应链接已被检查。这些[2 + 2]光环加成反应可在所有情况下以完全的内位控制和高非对映选择性（手性系链高达8：1）高产率提供相应的环丁烷。通过去甲硅烷基化或水解来裂解临时系链提供了内二醇。通过还原/水解裂解乙醇胺键沉淀了酸催化的断裂/环扩展序列，以生成复杂的三环内酯。