2-[2-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]isoquinolin-1(2H)-one | 1174025-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]isoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-[2-(6-Iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]isoquinolin-1-one
• CAS: 1174025-46-7
• 化学式: C₁₈H₁₄INO₃
• 分子量: 419.219
• InChiKey: QHFVQWHLIGAJLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]isoquinolin-1(2H)-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到2-(2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Reported Protoberberine Gusanlung D

  摘要：

  分别从均哌酰基胺或苯乙胺与均苯二甲酸酐或 3,4-亚甲二氧基均苯二甲酸开始，通过相应均苯二甲酰亚胺的回归选择性还原脱水，然后通过分子内酸催化或自由基环化途径，轻松合成了所报道的 (±)-gusanlung D 和 (±)-isogusanlung D 结构。从相应的正交卤代均苯二甲酰亚胺开始，通过选择性还原脱水，然后以分子内 Heck 偶联反应为关键步骤，完成了脱氢古生隆和脱氢异古生隆 D 的合成。所有四种合成化合物的分析和光谱数据都与天然草珊瑚龙 D 的报告数据不同，因此需要对天然产物的结构分配进行修订。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088050
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到2-[2-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Reported Protoberberine Gusanlung D

  摘要：

  分别从均哌酰基胺或苯乙胺与均苯二甲酸酐或 3,4-亚甲二氧基均苯二甲酸开始，通过相应均苯二甲酰亚胺的回归选择性还原脱水，然后通过分子内酸催化或自由基环化途径，轻松合成了所报道的 (±)-gusanlung D 和 (±)-isogusanlung D 结构。从相应的正交卤代均苯二甲酰亚胺开始，通过选择性还原脱水，然后以分子内 Heck 偶联反应为关键步骤，完成了脱氢古生隆和脱氢异古生隆 D 的合成。所有四种合成化合物的分析和光谱数据都与天然草珊瑚龙 D 的报告数据不同，因此需要对天然产物的结构分配进行修订。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088050

文献信息

• Synthesis of 8-oxoprotoberberines using acid-mediated cyclization or the Heck reaction
  作者：Anfeng Chen、Kun Zhao、Hankun Zhang、Xianwen Gan、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1007/s00706-011-0656-6

  日期：2012.5

  8-oxoprotoberberines is described from 6-benzoyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5-carbaldehyde via acid-mediated cyclization or from 2-(2-iodophenethyl)isoquinolin-1(2H)-one via the Heck reaction. The present method offers several advantages, such as good yields and a simple procedure. Graphical abstract

  摘要描述了一种由6-苯甲酰基-5,6,7,8-四氢-[1,3]二氧杂环戊[4,5 - g ]异喹啉-5-甲醛通过酸介导的环化合成8-氧代小ber碱的简便方法。通过Heck反应的2-（2-碘苯乙基）异喹啉-1（2H）-一。本方法具有许多优点，例如产率高和操作简单。 图形概要