5-[2Z-(4-chlorophenyl)ethenyl]benzo[1,2,5]oxadiazole 1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-[2Z-(4-chlorophenyl)ethenyl]benzo[1,2,5]oxadiazole 1-oxide
• 英文别名: 5-[(Z)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-1-oxido-2,1,3-benzoxadiazol-1-ium
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O₂
• 分子量: 272.691
• InChiKey: AALOGNDNCMFSSI-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄基三苯基氯化磷蓊盐 、 6-formylbenzofuroxan 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-[2Z-(4-chlorophenyl)ethenyl]benzo[1,2,5]oxadiazole 1-oxide 、 5-[2E-(4-chlorophenyl)ethenyl]benzo[1,2,5]oxadiazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  新型有效的5取代苯并呋喃类药物作为克氏锥虫生长的抑制剂：定量结构-活性关系研究。

  摘要：

  苯并呋喃类衍生物已被证明可抑制南美锥虫病的病原体克氏锥虫的生长。因此，建立了2D-和3D-QSAR体外抗chagasic活动的模型。合成了六种新的衍生物，以完成最终一组26种结构多样的苯并呋喃。2D-QSAR模型（​​r = 0.939，r（adj）（2）= 0.849）是使用列表取代基的理化性质和指标变量的多元回归分析生成的。此外，使用比较分子场分析（CoMFA）获得了3D-QSAR模型（​​r（2）= 0.997，q（2）= 0.802）。由于众所周知的苯并呋喃类互变异构现象，在两种方法（2D和3D-QSAR）中，都必须包括一个指示剂变量以考虑N-氧化物的位置（I（6））。该参数是使用低温NMR实验确定的。两种QSAR模型都将取代基α-原子的亲电特性确定为活性的要求。使用密度泛函理论（DFT）方法发现了进一步的支持。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.072

文献信息

• New potent 5-substituted benzofuroxans as inhibitors of Trypanosoma cruzi growth: Quantitative structure–activity relationship studies
  作者：Gabriela Aguirre、Lucía Boiani、Mariana Boiani、Hugo Cerecetto、Rossanna Di Maio、Mercedes González、Williams Porcal、Ana Denicola、Oscar E. Piro、Eduardo E. Castellano、Carlos Mauricio R. Sant’Anna、Eliezer J. Barreiro

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.07.072

  日期：2005.12

  Due to the well-known benzofuroxan tautomerism, in both approaches (2D- and 3D-QSAR) it was necessary to include an indicator variable to consider the N-oxide position (I(6)). This parameter was established using low-temperature NMR experiments. Both QSAR models identified the electrophilic character of the substituent alpha-atom as a requirement for activity. Further support was found using a density

  苯并呋喃类衍生物已被证明可抑制南美锥虫病的病原体克氏锥虫的生长。因此，建立了2D-和3D-QSAR体外抗chagasic活动的模型。合成了六种新的衍生物，以完成最终一组26种结构多样的苯并呋喃。2D-QSAR模型（​​r = 0.939，r（adj）（2）= 0.849）是使用列表取代基的理化性质和指标变量的多元回归分析生成的。此外，使用比较分子场分析（CoMFA）获得了3D-QSAR模型（​​r（2）= 0.997，q（2）= 0.802）。由于众所周知的苯并呋喃类互变异构现象，在两种方法（2D和3D-QSAR）中，都必须包括一个指示剂变量以考虑N-氧化物的位置（I（6））。该参数是使用低温NMR实验确定的。两种QSAR模型都将取代基α-原子的亲电特性确定为活性的要求。使用密度泛函理论（DFT）方法发现了进一步的支持。