N-(3,3-dimethylbut-1-en-4-yl)-(R)-phenylglycinol | 145452-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3,3-dimethylbut-1-en-4-yl)-(R)-phenylglycinol
• 英文别名: (2R)-2-(2,2-dimethylbut-3-enylamino)-2-phenylethanol
• CAS: 145452-15-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: SDHWUILKUIQDLZ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸醛 、 N-(3,3-dimethylbut-1-en-4-yl)-(R)-phenylglycinol 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以54%的产率得到(3R,5R)-2-hydroxy-3-(2-methylbut-2-en-3-yl)-5-phenylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子氮杂双重排不对称合成α-氨基酸

  摘要：

  由乙二醛和β-氨基醇之间的反应产生的乙炔亚胺中间体通过aza-Cope工艺重排。因此进行了三种不同的串联反应。它们的第一个成分是阳离子重排，第二个步骤是亚胺水解，亲核试剂诱导的烯-亚胺环化或曼尼希反应。最后两个序列导致同手性脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87201-x
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基丁-3-烯醛 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3,3-dimethylbut-1-en-4-yl)-(R)-phenylglycinol
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子氮杂双重排不对称合成α-氨基酸

  摘要：

  由乙二醛和β-氨基醇之间的反应产生的乙炔亚胺中间体通过aza-Cope工艺重排。因此进行了三种不同的串联反应。它们的第一个成分是阳离子重排，第二个步骤是亚胺水解，亲核试剂诱导的烯-亚胺环化或曼尼希反应。最后两个序列导致同手性脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87201-x

文献信息

• Asymmetric synthesis of α-amino acids via cationic aza-cope rearrangements
  作者：Claude Agami、François Couty、Jing Lin、Axelle Mikaeloff、Michel Poursoulis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87201-x

  日期：1993.8

  Ene-iminium intermediates resulting from reaction between glyoxal and β-amino alcohols rearrange by an aza-Cope process. Three different tandem reactions are thus carried out; their first component is this cationic rearrangement, the second step being either an iminium hydrolysis, a nucleophile-induced ene-iminium cyclization or a Mannich reaction. The last two sequences lead to homochiral proline

  由乙二醛和β-氨基醇之间的反应产生的乙炔亚胺中间体通过aza-Cope工艺重排。因此进行了三种不同的串联反应。它们的第一个成分是阳离子重排，第二个步骤是亚胺水解，亲核试剂诱导的烯-亚胺环化或曼尼希反应。最后两个序列导致同手性脯氨酸衍生物。