2-(4-methyl-2-o-tolylamino-benzoxazol-6-yl)acetic acid | 288580-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(4-methyl-2-o-tolylamino-benzoxazol-6-yl)acetic acid
• 英文别名: (4-methyl-2-o-tolylamino-benzoxazol-6-yl)-acetic acid；2-(4-methyl-2-o-tolylaminobenzoxazol-6-yl)acetic acid；2-[4-methyl-2-(2-methylanilino)-1,3-benzoxazol-6-yl]acetic acid
• CAS: 288580-71-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: WOJNUTGYVZRANN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methyl-2-o-tolylamino-benzoxazol-6-yl)acetic acid 、 [4-{4-aminophenyl}tetrahydropyran-4-yl]acetic acid methyl ester trifluoroacetate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 生成 (4-(4-{2-[4-methyl-2-o-tolylamino-benzoxazol-6-yl]-acetylamino}-phenyl)-tetrahydro-pyran-4-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted alkanoic acids

  摘要：

  该发明涉及一般式(I)的生理活性化合物： 1 其中：- 2 表示(i)饱和的3至6成员碳环，可选地由一个或多个烷基取代，(ii)吲哚基或(iii)饱和的4至6成员杂环环； R 1 表示R 3 Z 1 -Het-或R 4 N(R 5 )—C(═O)—NH—Ar 1 —； L 1 表示一个—R 6 —R 7 —连接； R 2 表示氢、卤素、低烷基或低烷氧基； L 2 表示一个烷基连接； Y为羧基或酸生物同位素； 以及这些化合物及其相应的N-氧化物或前药，以及这些化合物及其相应的N-氧化物或前药的药学上可接受的盐和溶剂。 这些化合物具有有价值的药理特性，特别是调节VCAM-1和纤维连接蛋白与整合素VLA-4(&agr;4&bgr;1)相互作用的能力。

  公开号：

  US20040006056A1
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 4-amino-3-hydroxy-5-methyl-phenylacetate 生成 2-(4-methyl-2-o-tolylamino-benzoxazol-6-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted bicyclic compounds

  摘要：

  该发明涉及式(Ia)的生理活性化合物： 其中R1是可选择取代的芳基或可选择取代的杂环芳基；R2是氢、卤素、低碳基或低烷氧基；R3是烷基、烯基或炔基；R5是氢或低碳基；L2是可选择取代的烷基或烯基；Y是羧基；Z1是NR5；以及相应的N-氧化物，它们的前药；以及这些化合物及其N-氧化物和前药的药学上可接受的盐和溶剂化合物（例如水合物）。 这些化合物具有有价值的药理特性，特别是调节VCAM-1和纤维连接蛋白与整合素VLA-4（α4β1）相互作用的能力。

  公开号：

  US20020137782A1

文献信息

• Substituted bicyclic heteroaryl compounds and their use as integrin antagonists
  申请人：——

  公开号：US20020173506A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  The invention is directed to physiologically active compounds of general formula (I): R 1 Z 1 —Het—L 1 —Ar 1 —L 2 —Y  (I) wherein Het is an optionally substituted, saturated, partially saturated or fully unsaturated 8 to 10 membered bicyclic ring containing at least one heteroatom selected from O, S or N; R 1 is optionally substituted aryl, heteroaryl, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or heterocycloalkyl; Z 1 represents a direct bond, an alkylene chain, NR 4 , O or S(O) n ; L 1 is an a —R 5 —R 6 — linkage where R 5 is alkylene, alkenylene or alkynylene and R 6 is a direct bond, cycloalkylene, heterocycloalkylene, arylene, heteroaryldiyl, —C(═Z 3 )—NR 4 —, —NR 4 —C(═Z 3 )—, —Z 3 —, —C(═O)—, —C(═NOR 4 )—, —NR 4 —, —NR 4 —C(═Z 3 )—NR 4 —, —SO 2 —NR 4 —, —NR 4 —SO 2 —, —O—C(═O)—, —C(═O)—O—, —NR 4 —C(═O)—O— or —O—C(═O)—NR 4 —; L 2 is a direct bond; an optionally substituted alkylene, alkenylene, alkynylene, cycloalkenylene, cycloalkylene, heteroaryldiyl, heterocycloalkylene or arylene linkage; a —[C(═O)—N(R 9 )—C(R 4 )(R 10 )] p — linkage; a —Z 4 —R 11 — linkage; a —C(═O)—CH 2 —C(═O)— linkage; a —R 11 —Z 4 —R 11 — linkage; or a —L 3 —L 4 —L 5 — linkage; and Y is carboxy or an acid bioisostere; and the corresponding N-oxides, and their prodrugs; and pharmaceutically acceptable salts and solvates (e.g. hydrates) of such compounds and their N-oxides and prodrugs. Such compounds have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to regulate the interaction of VCAM-1 and fibronectin with the integrin VLA-4 (&agr;4&bgr;1).

  该发明涉及一般式(I)的生理活性化合物： R1Z1—Het—L1—Ar1—L2—Y  (I) 其中，Het是一个可选择取代的、饱和的、部分饱和的或完全不饱和的含有至少一个来自O、S或N的杂原子的8到10成员的双环环；R1是可选择取代的芳基、杂环芳基、烷基、烯基、炔基、环烷基或杂环烷基；Z1代表直链键、烷基链、NR4、O或S(O)n；L1是一个a—R5—R6—连接，其中R5是烷基、烯基或炔基，R6是直链、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基二烷基、—C(═Z3)—NR4—、—NR4—C(═Z3)—、—Z3—、—C(═O)—、—C(═NOR4)—、—NR4—、—NR4—C(═Z3)—NR4—、—SO2—NR4—、—NR4—SO2—、—O—C(═O)—、—C(═O)—O—、—NR4—C(═O)—O—或—O—C(═O)—NR4—；L2是一个直链；一个可选择取代的烷基、烯基、炔基、环烯基、环烷基、杂芳基二烷基、杂环烷基或芳基连接；一个—[C(═O)—N(R9)—C(R4)(R10)]p—连接；一个—Z4—R11—连接；一个—C(═O)—CH2—C(═O)—连接；一个—R11—Z4—R11—连接；或一个—L3—L4—L5—连接；Y是羧基或酸生物同位素；以及相应的N-氧化物，它们的前药；以及这些化合物及其N-氧化物和前药的药学上可接受的盐和溶剂化合物（例如水合物）。 这些化合物具有有价值的药理特性，特别是调节VCAM-1和纤维连接蛋白与整合素VLA-4（α4β1）相互作用的能力。
• Substituted tetrahydroisoquinolines
  申请人：Aventis Pharma Limited

  公开号：US20040122047A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The invention is directed to physiologically active compounds of formula (I): 1 wherein: R 1 represents optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, R 3 NH—Ar 1 —L 2 — or R 3 —NH—C(═O)—NH—Ar 2 —L 2 —; R 3 represents aryl or heteroaryl; Ar 1 represents a saturated, partially saturated or fully unsaturated 8- to 10-membered bicyclic ring systerm containing at least one heteroatom selected from O, S or N; Ar 2 represents aryldiye or heteroaryldiyl; L 1 represents a linkage, such as an alkylene linkage; L 2 represents an alkylene chain linkage; R 2 represents hydrogen, halogen, C 1-4 alkyl or C 1-4 alkoxy; and Y is carboxy or an acid bioisostere; but excluding compounds where an oxygen, nitrogen or sulfur atom is attached directly to a carbon carbon multiple bond of an alkenylene or alkynylene residue; and the corresponding N-oxides and ester prodrugs thereof, and the pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds, and the N-oxides and ester prodrugs thereof. Such compounds have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to regulate the interaction of VCAM-1 and fibronectin with the integrin VLA-4 (&agr;4&bgr;1).

  本发明涉及式（I）的生理活性化合物：1其中：R1表示可选取代的芳基，可选取代的杂芳基，R3NH—Ar1—L2—或R3—NH—C(═O)—NH—Ar2—L2—；R3表示芳基或杂芳基；Ar1表示含有至少一个从O、S或N中选取的杂原子的饱和、部分饱和或完全不饱和的8至10个成员的双环状环系；Ar2表示芳基双亚基或杂芳基双亚基；L1表示连接，例如烷基连接；L2表示烷基链连接；R2表示氢、卤素、C1-4烷基或C1-4烷氧基；Y是羧基或酸生物异构体；但不包括氧、氮或硫原子直接连接到烯烃或炔烃残基的碳碳多键的化合物；以及其相应的N-氧化物和酯前药、该化合物的药学上可接受的盐和溶剂化物，以及其N-氧化物和酯前药。这些化合物具有有价值的药物性质，特别是调节VCAM-1和纤维连接蛋白与整合素VLA-4(&agr;4&bgr;1)相互作用的能力。
• Substituted benzoxazole compounds
  申请人：Aventis Pharma Limited

  公开号：US06593354B2

  公开（公告）日：2003-07-15

  The invention is directed to physiologically active compounds of formula (Ia): wherein R1 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; R2 is hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy; R3 is alkylene, alkenylene or alkynylene; R5 is hydrogen or lower alkyl; L2 is optionally substituted alkylene or alkenylene; Y is carboxy; and Z1 is NR5; and the corresponding N-oxides, and their prodrugs; and pharmaceutically acceptable salts and solvates (e.g. hydrates) of such compounds and their N-oxides and prodrugs. Such compounds have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to regulate the interaction of VCAM-1 and fibronectin with the integrin VLA-4 (&agr;4&bgr;1).

  该发明涉及式(Ia)的生理活性化合物： 其中，R1是可选取代的芳基或可选取代的杂环芳基；R2是氢、卤素、低碳基或低氧基；R3是烷基、烯基或炔基；R5是氢或低碳基；L2是可选取代的烷基或烯基；Y是羧基；Z1是NR5；以及它们的N-氧化物和前药；还有这些化合物及其N-氧化物和前药的药学上可接受的盐和溶剂（例如水合物）。这些化合物具有有价值的药理学特性，尤其是调节VCAM-1和纤维连接蛋白与整合素VLA-4(&agr;4&bgr;1)相互作用的能力。
• BICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS INTEGRIN RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Aventis Pharma Limited

  公开号：EP1153017B1

  公开（公告）日：2006-05-03
• SUBSTITUTED BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS AS INTEGRIN ANTAGONISTS
  申请人：Aventis Pharma Limited

  公开号：EP1183254A1

  公开（公告）日：2002-03-06