Acetic acid (1S,2S,3R,4R)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl ester | 817201-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Acetic acid (1S,2S,3R,4R)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl ester
• CAS: 817201-41-5
• 化学式: C₂₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 436.623
• InChiKey: PJEMLYHQOGGZLZ-WSOYEBOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S,3R,4R)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以8.80 g的产率得到(1R,2R,3S,4S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-3-hydroxymethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  （+）-Mycoepoxydiene和相关天然产物（-）-1893A的不对称总合成：一锅开环/交叉/环闭合复分解在构建其9-氧杂双环[4.2.1] nona-2,4中的应用-二烯骨架

  摘要：

  （+）-mycoepoxydiene和（-）-1893A的总合成已完成。本合成策略的特点是使用一锅式开环/交叉易位（ROM / CM），然后进行闭环易位（RCM）反应，从而简化了9-氧杂双环[4.2.1] nona的构建由7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯衍生物和1,3-丁二烯形成的-2,4-二烯构架。通过将糠醇氧化重排成吡喃酮，将顺序复分解产物转化为（+）-Mycoepoxydiene。从而建立了其绝对立体化学。从共同的中间体，还通过乙烯基醇醛醇醛醇缩合反应合成了结构上相关的天然产物（-）-1893A。

  DOI：

  10.1021/jo048566j
• 作为产物：
  描述：

  exo-cis-2,3-bis(acetoxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 在 咪唑 、 Lipase PS (Amano) 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 503.0h， 生成 Acetic acid (1S,2S,3R,4R)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-Mycoepoxydiene和相关天然产物（-）-1893A的不对称总合成：一锅开环/交叉/环闭合复分解在构建其9-氧杂双环[4.2.1] nona-2,4中的应用-二烯骨架

  摘要：

  （+）-mycoepoxydiene和（-）-1893A的总合成已完成。本合成策略的特点是使用一锅式开环/交叉易位（ROM / CM），然后进行闭环易位（RCM）反应，从而简化了9-氧杂双环[4.2.1] nona的构建由7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯衍生物和1,3-丁二烯形成的-2,4-二烯构架。通过将糠醇氧化重排成吡喃酮，将顺序复分解产物转化为（+）-Mycoepoxydiene。从而建立了其绝对立体化学。从共同的中间体，还通过乙烯基醇醛醇醛醇缩合反应合成了结构上相关的天然产物（-）-1893A。

  DOI：

  10.1021/jo048566j