(R)-3-(1-acetoxybut-3-en-1-yl)-4H-chromen-4-one | 482378-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-3-(1-acetoxybut-3-en-1-yl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: [(1R)-1-(4-oxochromen-3-yl)but-3-enyl] acetate
• CAS: 482378-60-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: HJONKMLSOPLTQB-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(1-acetoxybut-3-en-1-yl)-4H-chromen-4-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (R)-3-(1-hydroxybut-3-en-1-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成旋光性杂环​​均烯丙基和均丙炔醇

  摘要：

  已开发出一种化学酶学方法，该方法是在水性介质中使用铟介导的杂环醛的烯丙基化烯丙基化，然后在有机介质中假单胞菌cepcia脂肪酶催化外消旋均烯丙基和均炔丙醇的对映选择性酰化。观察到，与天然酶（PS Amano）相比，固定在陶瓷颗粒上的脂肪酶（PS-C Amano II）以更少的时间以高对映选择性的方式催化拆分。该方法提供了新的功能化手性合成子，可用于合成天然和假天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00743-7
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (RS)-3-(1-hydroxybut-3-en-1-yl)-4H-chromen-4-one 在 lipase PS-C Amano II 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 56.0h， 以44%的产率得到(R)-3-(1-acetoxybut-3-en-1-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  First Chemoenzymatic Synthesis of Optically Active Uracil and Chromen-4-one Substituted Homoallylic Alcohols: An Entry into Chiral Pool

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过头孢假单胞菌脂肪酶催化的酯交换反应，从相应的外消旋醇中得到了具有光学活性的尿嘧啶和色烯-4-酮取代的均质烯丙基醇，其对映体比率高达（E）。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32966