(3S)-3,4-dihydroisocoumarin-3-carboxylic acid | 21156-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3S)-3,4-dihydroisocoumarin-3-carboxylic acid
• 英文别名: (S)-1-oxoisochromane-3-carboxylic acid；(3S)-3,4-Dihydro-1-oxo-1H-2-benzopyran-3-carboxylic acid；(3S)-1-oxo-3,4-dihydroisochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 21156-58-1
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: AMDCSPFANXXWQC-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-177 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  471.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  His-Pro-NH2 dihydrobromide 、 (3S)-3,4-dihydroisocoumarin-3-carboxylic acid 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (2S)-1-[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[[(3S)-1-oxo-3,4-dihydroisochromene-3-carbonyl]amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含有1-氧-1,2,3,4-四氢异喹啉部分的促甲状腺激素释放激素类似物的合成和中枢神经系统作用。

  摘要：

  为了寻找具有选择性中枢神经系统 (CNS) 作用的化合物，合成了各种促甲状腺激素释放激素 (TRH) 类似物，其中将吡咯谷氨酸残基替换为 (3S)-1-氧代-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉-3-羧酸 (Otc-OH) 及相关衍生物，并在小鼠中研究了它们的 CNS 作用。Otc-His-Pro-NH2 (9a) 的 CNS 作用比 TRH (1) 强 3.5 到 10 倍。然而，在促甲状腺激素 (TSH) 释放活性方面，它的效力比 TRH 强 3 到 4 倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.190
• 作为产物：
  描述：

  1-氧代-异苯并二氢吡喃-3-羧酸 以17%的产率得到(3S)-3,4-dihydroisocoumarin-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有1-氧-1,2,3,4-四氢异喹啉部分的促甲状腺激素释放激素类似物的合成和中枢神经系统作用。

  摘要：

  为了寻找具有选择性中枢神经系统 (CNS) 作用的化合物，合成了各种促甲状腺激素释放激素 (TRH) 类似物，其中将吡咯谷氨酸残基替换为 (3S)-1-氧代-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉-3-羧酸 (Otc-OH) 及相关衍生物，并在小鼠中研究了它们的 CNS 作用。Otc-His-Pro-NH2 (9a) 的 CNS 作用比 TRH (1) 强 3.5 到 10 倍。然而，在促甲状腺激素 (TSH) 释放活性方面，它的效力比 TRH 强 3 到 4 倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.190

文献信息

• Intramolecular Tsuji–Trost-type Allylation of Carboxylic Acids: Asymmetric Synthesis of Highly π-Allyl Donative Lactones
  作者：Yusuke Suzuki、Tomoaki Seki、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/jacs.5b05786

  日期：2015.8.5

  and low E factor. This success can be ascribed to the higher reactivity of allylic alcohols as compared with the allyl ester products in soft Ru/hard Brønstead acid combined catalysis, which can function under slightly acidic conditions unlike the traditional Pd-catalyzed system. Detailed analysis of the stereochemical outcome of the reaction using an enantiomerically enriched D-labeled substrate

  已经通过使用带有轴向手性吡啶甲酸型配体（Cl-Naph-PyCOOH：naph = 萘基，py = 吡啶）的阳离子 CpRu 络合物实现了 Tsuji-Trost 型羧酸的不对称烯丙基化。羧酸和烯丙醇通过释放水分子内缩合，而无需亲核试剂或亲电试剂部分的化学计量活化，从而实现高原子和步进经济性以及低 E 因子。这一成功可归因于烯丙醇与软 Ru/硬 Brønstead 酸联合催化中的烯丙酯产品相比具有更高的反应性，与传统的 Pd 催化体系不同，它可以在微酸性条件下发挥作用。
• Novel peptides and process for preparing the same and pharmaceutical composition
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0134582A2

  公开（公告）日：1985-03-20

  A compound of the formula: wherein A is a group of the formula: R1 and R' are the same or different and each hydrogen atom, nitro, amino, a protected amino, hydroxy or lower alkoxy, Y is oxygen atom or a group of the formula: -NR3-, R3 is hydrogen atom or lower alkyl. X is methylene or sulphur atom and the dotted line is an optional double bond, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof is useful as a medicine for the treatment of consciousness disorders. Also processes for the preparation of these compounds are disclosed.

  式的化合物： 其中 A 是式中的基团： R1 和 R'相同或不同，各自为氢原子、硝基、氨基、受保护氨基、羟基或低级烷氧基、 Y 是氧原子或式中的基团：-NR3-、 R3 是氢原子或低级烷基。 X 是亚甲基或硫原子，以及 虚线为任选双键，或其药学上可接受的酸加成盐，可作为治疗意识障碍的药物。此外，还公开了制备这些化合物的工艺。
• MAEDA, HIROSHI;SUZUKI, MAMORU;SUGANO, HIROSHI;YAMAMURA, MICHIO;ISHIDA, RY+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 1, 190-201
  作者：MAEDA, HIROSHI、SUZUKI, MAMORU、SUGANO, HIROSHI、YAMAMURA, MICHIO、ISHIDA, RY+

  DOI：——

  日期：——
• US4563306A
  申请人：——

  公开号：US4563306A

  公开（公告）日：1986-01-07
• Synthesis and central nervous system actions of thyrotropin-releasing hormone analogs containing a 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline moiety.
  作者：HIROSHI MAEDA、MAMORU SUZUKI、HIROSHI SUGANO、MICHIO MAYAMURA、RYUICHI ISHIDA

  DOI：10.1248/cpb.36.190

  日期：——

  In order to find compounds having selective central nervous system (CNS) actions, various thyrotropin-releasing hormone (TRH) analogs in which the pyroglutamic acid residue is replaced by (3S)-1-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (Otc-OH) and related derivatives were prepared and their CNS actions were investigated in mice.Otc-His-Pro-NH2 (9a) showed 3.5-10 times stronger CNS actions than TRH (1). However, it was also 3-4 times more potent than TRH in thyrotropin (TSH)-releasing activity.

  为了寻找具有选择性中枢神经系统 (CNS) 作用的化合物，合成了各种促甲状腺激素释放激素 (TRH) 类似物，其中将吡咯谷氨酸残基替换为 (3S)-1-氧代-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉-3-羧酸 (Otc-OH) 及相关衍生物，并在小鼠中研究了它们的 CNS 作用。Otc-His-Pro-NH2 (9a) 的 CNS 作用比 TRH (1) 强 3.5 到 10 倍。然而，在促甲状腺激素 (TSH) 释放活性方面，它的效力比 TRH 强 3 到 4 倍。