1-bromo-4-(4-methoxyphenethyl)benzene | 108545-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-bromo-4-(4-methoxyphenethyl)benzene
• 英文别名: 4-(4-Bromophenethyl)-1-methoxybenzene；1-bromo-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]benzene
• CAS: 108545-63-7
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO
• 分子量: 291.187
• InChiKey: DBKGFHBUPXVPMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(4-methoxyphenethyl)benzene 生成 4-[2-(4-Methoxy-phenyl)-ethyl]-benzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Arylsulfonyl Chlorides from Aryl Halides

  摘要：

  芳基磺酰氯8是通过芳基溴5与锂芳基亚磺酸盐7反应制备的，产率极佳。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31803
• 作为产物：
  描述：

  6,6-dibromo-3-(4-methoxyphenethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-bromo-4-(4-methoxyphenethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过二溴环丙烷的电环反应将酯部分转化为4-溴苯基

  摘要：

  酯部分向4-溴苯基的转化通过四步方案进行：酯与烯丙基卤化镁的格氏反应，闭环易位，二溴环丙烷化和二溴环丙烷的电环反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01351

文献信息

• Thermal Rearrangement of Sulfamoyl Azides: Reactivity and Mechanistic Study
  作者：Xiaodong Zou、Jiaqi Zou、Lizheng Yang、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00308

  日期：2017.5.5

  The rearrangement of sulfamoyl azides under thermal conditions to form a C–C bond while breaking two C–N bonds is reported. Mechanistic study shows that this reaction goes through a Curtius-type rearrangement to form a 1,1-diazene, then which rearranges possibly through both a concerted rearrangement process and a stepwise radical process. This rearrangement could be used in the synthesis of complex

  据报道，在热条件下，氨磺酰叠氮化物会重排形成一个C–C键，同时打破两个C–N键。机理研究表明，该反应经过库尔修斯式重排形成1，1-二氮杂苯，然后可能通过协同重排过程和逐步自由基过程进行重排。该重排可用于合成复杂的生物活性分子，例如固醇和胡椒碱衍生物。
• CATALYST FOR CROSS-COUPLING REACTION, AND PROCESS FOR PRODUCTION OF AROMATIC COMPOUND USING THE SAME
  申请人：Nakamura Masaharu

  公开号：US20110152523A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention provides a process for efficiently producing an alkylated aromatic compound in good yield, by a cross-coupling reaction between an alkyl halide and an aromatic magnesium reagent. A process for producing an aromatic compound represented by Formula (1): R—Ar′  (1) wherein R is a hydrocarbon group, and Ar′ is an aryl group; the process comprising: reacting a compound represented by Formula (2): R—X  (2) wherein X is a halogen atom, and R is as defined above, with a magnesium reagent represented by Formula (3): Ar′—MgY  (3) wherein Y is a halogen atom, and Ar′ is as defined above, in the presence of a catalyst for cross-coupling reactions comprising an iron compound and a bisphosphine compound represented by Formula (4): wherein Q is a divalent group derived from an aromatic ring by removing two hydrogen (H) atoms on adjacent carbon atoms; and each Ar is independently an aryl group.

  本发明提供了一种高效产生烷基芳香化合物的方法，通过烷基卤化物和芳香镁试剂之间的交叉偶联反应，以良好的产率产生烷基芳香化合物的方法，所述方法包括：将由式（2）表示的化合物：R—X（2）其中X是卤素原子，R如上所定义，与由式（3）表示的镁试剂：Ar′—MgY（3）其中Y是卤素原子，Ar′如上所定义，在交叉偶联反应的催化剂存在下反应，所述催化剂包括一种铁化合物和一种由式（4）表示的双膦化合物：其中Q是通过去除相邻碳原子上的两个氢（H）原子从芳香环中衍生的二价基团；每个Ar都是独立的芳基团。
• Facial strategy for radical species through Ag(I)-mediated oxidation of the alkyl trifluoroborates
  作者：Siyi Ding、Shaopeng Tian、Yuzhen Zhao、Qiang Ma、Min Zhu、Huaping Ren、Kexuan Li、Zongcheng Miao

  DOI：10.1080/00397911.2018.1431280

  日期：2018.4.18

  ABSTRACT A rapid and highly efficient method for the radical formation using potassium alkylfluoroborates as radical precursor is devised and developed which conducts under relatively mild condition using silver(I) oxide as the oxidant. The observed silver mirror phenomenon hints at the fact that Ag2O is the real oxidant. This approach effectively overcomes the drawbacks-stringent reaction conditions

  摘要设计并开发了一种使用烷基氟硼酸钾作为自由基前体的快速高效的自由基形成方法，该方法在相对温和的条件下使用氧化银（I）作为氧化剂进行。观察到的银镜现象暗示了 Ag2O 是真正的氧化剂这一事实。这种方法有效地克服了反应条件严格、对多种官能团耐受性差的缺点。图形概要
• The synergy between the CsPbBr₃ nanoparticle surface and the organic ligand becomes manifest in a demanding carbon–carbon coupling reaction
  作者：Ignacio Rosa-Pardo、Carla Casadevall、Luciana Schmidt、Miguel Claros、Raquel E. Galian、Julio Lloret-Fillol、Julia Pérez-Prieto

  DOI：10.1039/d0cc01339k

  日期：——

  We demonstrate here the suitability of CsPbBr3 nanoparticles as photosensitizers for a demanding photoredox catalytic homo- and cross-coupling of alkyl bromides at room temperature by merely using visible light and an electron donor, thanks to the cooperative action between the nanoparticle surface and organic capping.

  我们在这里证明了CsPbBr3纳米粒子作为光敏剂的适用性，由于纳米粒子表面和有机封端之间的协同作用，室温下仅使用可见光和电子给体就可以对烷基溴进行光氧化还原催化均相和交叉偶联。
• Kumada–Tamao–Corriu Coupling of Alkyl Halides Catalyzed by an Iron–Bisphosphine Complex
  作者：Takuji Hatakeyama、Yu-ichi Fujiwara、Yoshihiro Okada、Takuma Itoh、Toru Hashimoto、Shintaro Kawamura、Kazuki Ogata、Hikaru Takaya、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1246/cl.2011.1030

  日期：2011.9.5

  An iron(II) chloride complex possessing a sterically demanding ortho-phenylene-tethered bisphosphine ligand shows a high catalytic activity in the Kumada–Tamao–Corriu coupling of nonactivated alkyl halides with aryl Grignard reagents. Primary, secondary, and tertiary alkyl halides can participate as an electrophilic coupling partner. A radical clock experiment using (iodomethyl)cyclopropane exclusively gives the corresponding ring-opening coupling product, suggesting intermediacy of alkyl radical species.

  在非活化烷基卤化物与芳基格氏试剂的 Kumada-Tamao-Corriu 偶联反应中，一种具有立体要求高的邻苯系双膦配体的氯化铁（II）配合物显示出很高的催化活性。伯、仲和叔烷基卤化物都可以作为亲电偶联剂参与偶联。使用（碘甲基）环丙烷进行的自由基时钟实验只得到了相应的开环偶联产物，这表明烷基自由基物种具有中间性。