3-甲基-5-异喹啉醇 | 215237-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-5-异喹啉醇
• 英文名称: 5-hydroxy-3-methylisoquinoline
• 英文别名: 3-methylisoquinolin-5-ol；5-hydroxy-3-methyl-isoquinoline
• CAS: 215237-76-6
• 化学式: C₁₀H₉NO
• mdl: MFCD18447919
• 分子量: 159.188
• InChiKey: SRXHHRCNCNTDAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 沸点：
  324.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-5-异喹啉醇 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-甲基异喹啉-5,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  新型全合成曼妥拉霉素B

  摘要：

  从容易获得且廉价的水杨醛开始，通过10个步骤完成了Mansouramycin B（1）的新型合成，总产率为28％。此全面综合的两个关键步骤值得注意。第一个是N-甲苯磺酰基四氢异喹啉6的碱促进的单锅好氧芳构化，第二个是碘代二苯碘乙酸[PhI（OAc）2 ]氧化5-羟基-3-甲基异喹啉8。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600020
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-isoquinoline-5-sulfonic acid 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.67h， 以22%的产率得到3-甲基-5-异喹啉醇
  参考文献：
  名称：

  一类新型的口服活性非肽缓激肽B2受体拮抗剂。3.发现咪唑并[1,2-a]吡啶部分的生物等排体。

  摘要：

  最近，我们报道了克服我们的第一个口服活性非肽缓激肽（BK）B2受体拮抗剂的物种差异，该拮抗剂结合了8-[[[3-（N-酰基甘氨酰-N-甲基氨基）-2，6-二氯苄基]氧基] -3-卤代-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶骨架，导致鉴定出第一个临床候选药物4a（FR167344）。有了这种有效的新的先导化合物，我们随后研究了通过取代咪唑并[1,2-a]吡啶部分进一步完善基本骨架的方法，并发现了几个生物等排杂环。这些新型杂芳族衍生物的广泛优化揭示了咪唑并[1,2-a]吡啶环和2,6-二氯苄基部分周围的详细结构-活性关系（SAR），导致发现我们的第二个临床候选药物87b（FR173657），该药物抑制[3H] BK与在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞和表达B2受体的豚鼠回肠膜制剂中表达的重组人B2受体的特异性结合，IC50为1.4和分别为0.46 nM。该化合物还显示出对豚鼠BK诱导的支气管收缩的优异体内功能拮抗活性，口服给药的ED50值为0

  DOI：

  10.1021/jm980300f

文献信息

• Method and compositions for identifying anti-HIV therapeutic compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20050239054A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Methods are provided for identifying anti-HIV therapeutic compounds substituted with carboxyl ester or phosphonate ester groups. Libraries of such compounds are screened optionally using the novel enzyme GS-7340 Ester Hydrolase. Compositions and methods relating to GS-7340 Ester Hydrolase also are provided.

  提供了一种识别含有羧酸酯或磷酸酯基团取代的抗HIV治疗化合物的方法。可以选择使用新型酶GS-7340酯水解酶对这类化合物库进行筛选。还提供了与GS-7340酯水解酶相关的组合物和方法。
• Cellular accumulation of phosphonate analogs of HIV protease inhibitor compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20050209197A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Phosphonate substituted compounds with HIV protease inhibitory properties having use as therapeutics and for other industrial purposes are disclosed. The compositions inhibit HIV protease activity and/or are useful therapeutically for the treatment of AIDS and other antiviral infections, as well as in assays for the detection of HIV protease.

  本发明揭示了具有抗HIV蛋白酶活性的膦酸酯取代化合物，可用作治疗剂和其他工业用途。该组合物抑制HIV蛋白酶活性和/或在治疗艾滋病和其他抗病毒感染方面有用，以及在检测HIV蛋白酶的测定中有用。
• Cellular accumulation of phosphonate analogs of hiv protease inhibitor compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20070010489A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Phosphonate substituted compounds with HIV protease inhibitory properties having use as therapeutics and for other industrial purposes are disclosed. The compositions inhibit 5 HIV protease activity and/or are useful therapeutically for the treatment of AIDS and other antiviral infections, as well as in assays for the detection of HIV protease.

  本发明揭示了具有HIV蛋白酶抑制剂性质的膦酸酯取代化合物，其具有作为治疗剂和其他工业用途的用途。该组合物抑制5型HIV蛋白酶活性和/或在治疗艾滋病和其他抗病毒感染方面具有治疗作用，以及在检测HIV蛋白酶方面的检测中有用。
• Studies on Anti-Helicobacter pylori Agents. Part 1: Benzyloxyisoquinoline Derivatives
  作者：Yoshiki Yoshida、David Barrett、Hidenori Azami、Chizu Morinaga、Satoru Matsumoto、Yoshimi Matsumoto、Hisashi Takasugi

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00203-5

  日期：1999.11

  The synthesis and optimization of the anti-Helicobacter pylori activity of a novel series of benzyloxyisoquinoline derivatives that was discovered by a random screening process, are described. In the in vitro assay, compound 10c containing a 3-acetamido-2,6-dichlorobenzyl substituent was found to have extremely potent activity against H. pylori and no activity against other common bacteria. The anti-H. pylori activity of 10c was superior to that of amoxicillin (AMPC) (1) and clarithromycin (CAM) (2), However, 10c did not show in vivo efficacy in a mouse infection model; a feature attributed to the lack of strong bactericidal activity at short contact times. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• INTEGRASE INHIBITORS CONTAINING AROMATIC HETEROCYCLE DERIVATIVES
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1219607B1

  公开（公告）日：2011-04-06