1,5-dithiaspiro<5.11>heptadecane | 60719-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 1,5-dithiaspiro<5.11>heptadecane
• 英文别名: 1,5-Dithiaspiro[5.11]heptadecane
• CAS: 60719-91-7
• 化学式: C₁₅H₂₈S₂
• 分子量: 272.519
• InChiKey: KJPURLRZTCCWAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dithiaspiro<5.11>heptadecane 在 三氯异氰尿酸 、 silica gel 、 水 作用下， 反应 0.05h， 以89%的产率得到环十二酮
  参考文献：
  名称：

  三氯异氰尿酸作为工业化学品，促进 2,2-双（羟甲基）-1,3-丙二醇二缩醛的转硫缩醛化和硫缩醛的裂解

  摘要：

  三氯异氰尿酸已被用作一种温和、高效的新型催化剂，用于室温下 CH 2 Cl 2 中 2,2-双（羟甲基）-1,3-丙二醇二缩醛的转硫代缩醛化反应。还描述了一种使用三氯异氰尿酸/硅胶和水系统将硫代缩醛有效脱保护为其相应羰基化合物的清洁、简单和通用的方法。

  DOI：

  10.1080/10426500214566
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 环十二酮 在 aluminum trifluromethanesulfonate 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1,5-dithiaspiro<5.11>heptadecane
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铝 [Al(OTf)3] 催化羰基化合物的高效和化学选择性硫缩醛化

  摘要：

  摘要 三氟甲磺酸铝 [Al(OTf)3] 是一种高效的化学选择性催化剂，用于羰基化合物的硫代缩醛化。

  DOI：

  10.1081/scc-120015573

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• A Convenient Deprotection of 1,3-Dithiane Derivatives with Ferric Nitrate Under Heterogeneous Conditions
  作者：Masao Hirano、Ken Ukawa、Shigetaka Yakabe、Takashi Morimoto

  DOI：10.1080/00397919708006089

  日期：1997.5

  Abstract 1,3-Dithianes derived from aromatic, aliphatic, and alicyclic ketones or aldehydes can be conveniently converted to the parent carbonyl compounds with a combination of ferric nitrate and silica gel in hexane in excellent to quantitative yields.

  摘要 源自芳香族、脂肪族和脂环族酮或醛的 1,3-二噻烷可以通过硝酸铁和硅胶在己烷中的组合以优异的定量收率方便地转化为母体羰基化合物。
• Highly Efficient Transdithioacetalization of Acetals Catalyzed by Silica Chloride
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Babak Karimi、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1055/s-2000-6483

  日期：2000.2

  A modified procedure for the preparation of a silica chloride with higher chloride capacity than that reported is described. Moreover, this silica chloride was found to be an effective catalyst for chemoselective and highly efficient transdithioacetalization of different classes of acetals.

  描述了一种改良的制备方法，用于获得氯化硅，其氯容量高于已报道的水平。此外，这种氯化硅被发现是一种有效的催化剂，适用于各类缩醛的选择性高效反二硫缩醛化反应。
• A Simple and Convenient Method for the Cleavage of Dithioacetals to the Correspondig Carbonyl Compounds
  作者：J. Cossy

  DOI：10.1055/s-1987-28188

  日期：——

  Carbonyl compounds were regenerated in high yields when corresponding diphenyl and diethyl dithioacetals were treated with a mixture of m-chloroperoxybenzoic acid/trifluoroacetic acid in dichloromethane.

  当相应的二苯基和二乙基二硫缩醛与二氯甲烷中的间氯过氧苯甲酸/三氟乙酸混合物处理时，羰基化合物以高产率再生。
• Highly ordered mesoporous functionalized pyridinium protic ionic liquid framework as a highly efficient catalytic system in chemoselective thioacetalization of carbonyl compounds under solvent-free conditions
  作者：Fatemeh Rajabi、Nafiseh Karimi、Rafael Luque、Leonid Voskressensky

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111919

  日期：2021.10

  organic compounds as both protecting group for the carbonyl compounds and valuable synthons for organic synthesis. Polysiloxane acidic ionic liquids containing pyridinium trifluoroacetate salts (PMO-Py-IL) as organic-inorganic hybrid nanomaterial was studied for the transformation reaction of dithiols to aldehydes and ketones. Cyclic dithiacetals were obtained in excellent yield under mild reaction conditions

  二硫代缩醛是一类众所周知的有机化合物，既是羰基化合物的保护基团，也是有机合成的重要合成子。研究了含有吡啶鎓三氟乙酸盐（PMO-Py-IL）作为有机-无机杂化纳米材料的聚硅氧烷酸性离子液体，用于二硫醇向醛和酮的转化反应。在温和的反应条件下以极好的收率获得环状二硫缩醛。PMO-Py-IL 纳米催化剂也被证明是在酮存在下化学选择性二硫缩醛化醛的有效催化剂。该催化剂可以分离并在多次反应运行中重复使用，而不会显着降低其催化活性。反应条件温和，反应时间短，具有成本效益，具有高化学选择性的环保性质，