1-methyl-1-(4-methyl-1-naphthyl)ethyl hydroperoxide | 1239921-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-1-(4-methyl-1-naphthyl)ethyl hydroperoxide
• 英文别名: 1-Methyl-1-(4-methyl-1-naphthyl)ethyl hydroperoxide；1-(2-hydroperoxypropan-2-yl)-4-methylnaphthalene
• CAS: 1239921-16-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: YNPYEKMNCJQYDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1-(4-methyl-1-naphthyl)ethyl hydroperoxide 以 氯仿 为溶剂， 以50.5%的产率得到2-((4-methyl-1-naphthyl)oxy)propene
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-1-（1-萘基）乙基氢过氧化物分解为2-（1-萘氧基）丙烯的机理研究

  摘要：

  摘要1-甲基-1-（4-甲基-1-萘基）乙基氢过氧化物在气相色谱-质谱（GC-MS）条件下热分解，得到2-（（4-甲基-1-萘基氧基）丙烯。主产物（50.5％），没有任何可检测到的痕量2-（（5-甲基-1-萘基）氧基）丙烯异构体。这一发现不包括1-甲基-1-（1-萘基）乙基氢过氧化物到相应的2-（1-萘氧基）丙烯的重排途径，后者涉及形成萘呋喃衍生物作为中间体，并将异丙烯氧基转移至8位。此结果，以及我们以前的密度泛函理论（DFT）计算，都指出了涉及环氧乙烷型中间体的重排途径是最可能的2-（1-萘氧基）丙烯途径。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-009-0206-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methyl-1-naphthyl)-2-propanol 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到1-methyl-1-(4-methyl-1-naphthyl)ethyl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-1-（1-萘基）乙基氢过氧化物分解为2-（1-萘氧基）丙烯的机理研究

  摘要：

  摘要1-甲基-1-（4-甲基-1-萘基）乙基氢过氧化物在气相色谱-质谱（GC-MS）条件下热分解，得到2-（（4-甲基-1-萘基氧基）丙烯。主产物（50.5％），没有任何可检测到的痕量2-（（5-甲基-1-萘基）氧基）丙烯异构体。这一发现不包括1-甲基-1-（1-萘基）乙基氢过氧化物到相应的2-（1-萘氧基）丙烯的重排途径，后者涉及形成萘呋喃衍生物作为中间体，并将异丙烯氧基转移至8位。此结果，以及我们以前的密度泛函理论（DFT）计算，都指出了涉及环氧乙烷型中间体的重排途径是最可能的2-（1-萘氧基）丙烯途径。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-009-0206-7

文献信息

• Studies on the mechanism of decomposition of 1-methyl-1-(1-naphthyl)ethyl hydroperoxides to 2-(1-naphthyloxy)propenes
  作者：Beata Orlińska、Jan Zawadiak、Roman Mazurkiewicz、Zbigniew Stec、Henryk Koroniak

  DOI：10.1007/s00706-009-0206-7

  日期：2009.12

  1-methyl-1-(4-methyl-1-naphthyl)ethyl hydroperoxide under gas chromatography-mass spectroscopy (GC–MS) conditions gives 2-((4-methyl-1-naphthyl)oxy)propene as the main product (50.5%), without any detectable traces of the isomeric 2-((5-methyl-1-naphthyl)oxy)propene. This finding excludes the rearrangement pathway of 1-methyl-1-(1-naphthyl)ethyl hydroperoxides to the corresponding 2-(1-naphthyloxy)propenes

  摘要1-甲基-1-（4-甲基-1-萘基）乙基氢过氧化物在气相色谱-质谱（GC-MS）条件下热分解，得到2-（（4-甲基-1-萘基氧基）丙烯。主产物（50.5％），没有任何可检测到的痕量2-（（5-甲基-1-萘基）氧基）丙烯异构体。这一发现不包括1-甲基-1-（1-萘基）乙基氢过氧化物到相应的2-（1-萘氧基）丙烯的重排途径，后者涉及形成萘呋喃衍生物作为中间体，并将异丙烯氧基转移至8位。此结果，以及我们以前的密度泛函理论（DFT）计算，都指出了涉及环氧乙烷型中间体的重排途径是最可能的2-（1-萘氧基）丙烯途径。 图形概要