1-acetyl-1,2-dihydro-benz[cd]indole | 109218-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-acetyl-1,2-dihydro-benz[cd]indole
• 英文别名: 1-Acetyl-1,2-dihydro-benz[cd]indol；1-(Benz[cd]indol-1(2H)-yl)ethanone；1-(2H-benzo[cd]indol-1-yl)ethanone
• CAS: 109218-90-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: BTALZFSNQCVQOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-1,2-dihydro-benz[cd]indole 在 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 作用下， 110.0 ℃ 、12.75 MPa 条件下， 生成 1-acetyl-1,2,6,7,8,8a-hexahydro-benz[cd]indole
  参考文献：
  名称：

  Reduktionsprodukte des 8-Nitronaphthaldehydes-(1)

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00902400
• 作为产物：
  描述：

  1-甲酰基-8-硝基萘 在 吡啶 、 乙醇 、 铂 作用下， 40.0 ℃ 、6.86 MPa 条件下， 生成 1-acetyl-1,2-dihydro-benz[cd]indole
  参考文献：
  名称：

  Reduktionsprodukte des 8-Nitronaphthaldehydes-(1)

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00902400

文献信息

• Neue Synthesen des Benz(cd)indolins. 26. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：A. Stoll、Th. Petrzilka

  DOI：10.1002/hlca.19520350121

  日期：1952.2.1

  Versuche, durch Wasserabspaltung aus 4-Oxy-1,3,4,5-tetrahy-dro-benz(cd)indol (V) oder durch Hofmann'schen Abbau von 4-Dimethylamino-1,3,4,5-tetrahydro-benz(cd)indol (VI) und anschliessende Dehydrierung, die bei der 4-Amino-5-keto-Verbindung an der Luft spontan erfolgt, zum unsubstituierten Benz(cd)indol zu gelangen, führten nicht zum Ziel. Beide Wege führten unter Umlagerung einer intermediär entstandenen

  通过消除4-氧基-1,3,4,5-四氢苯并（cd）吲哚（V）中的水或通过霍夫曼降解4-二甲氨基-1,3,4,5-四氢苯的尝试（cd）吲哚（VI）和随后的脱氢反应没有达到目的，后者是在空气中与4-氨基-5-酮化合物自然发生的，以获得未取代的苯并（cd）吲哚。两种途径均导致苯并（cd）二氢吲哚（II）与中间二氢化合物VII的重排。