6-(benzyloxy)-1-[3-(benzyloxy)-4-methoxybenzyl]-7-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline | 21411-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(benzyloxy)-1-[3-(benzyloxy)-4-methoxybenzyl]-7-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 6-benzyloxy-1-(3-benzyloxy-4-methoxy-benzyl)-7-methoxy-3,4-dihydro-isoquinoline；6-Benzyloxy-1-(3-benzyloxy-4-methoxy-benzyl)-7-methoxy-3,4-dihydro-isochinolin；1-(3-Benzyloxy-4-methoxy-benzyl)-6-benzyloxy-7-methoxy-3,4-dihydroisochinolin；1-(3-Benzyloxy-4-methoxybenzyl)-6-benzyloxy-7-methoxy-3,4-dihydroisochinolin；1-(3-Benzyloxy-4-MeO-benzyl)-6-benzyloxy-7-MeO-3,4-dihydroisochinolin；7-Methoxy-1-[(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)methyl]-6-phenylmethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 21411-27-8
• 化学式: C₃₂H₃₁NO₄
• 分子量: 493.602
• InChiKey: CYSTZTLJXONADZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxy)-1-[3-(benzyloxy)-4-methoxybenzyl]-7-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline 在 三甲基铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 150.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 2-(2-bromo-5-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-9-methoxy-1-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-8-phenylmethoxy-N-prop-2-enyl-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Azalamellarins的合成及生物活性

  摘要：

  azalamellarins的合成中，一系列新的生物活性的lamellarins内酰胺类似物中，使用Cu达到予介导的和微波辅助Ç  Ñ酰胺键的形成。合成了十七种氮杂鞣质素，包括N-烯丙基杂戊酸苷和N-丙基氮杂丙三酸酯χ-D，L - N和J-脱氢J，并评估了它们对癌细胞系HuCCA-1，A-549，HepG2和MOLT-的细胞毒性。 3。结果表明，某些氮杂鞣质在微摩尔IC 50值范围内（IC 50）表现出良好的活性。=持续暴露于测试分子72 h后引起50％细胞生长抑制的药物浓度），与其母体lamellarin类似物相当。

  DOI：

  10.1002/asia.201000237
• 作为产物：
  描述：

  (3-苄氧基-4-甲氧基-苯基)乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-(benzyloxy)-1-[3-(benzyloxy)-4-methoxybenzyl]-7-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  非对映体通过E离子的非对映选择性合成胆碱生物碱，并通过Aza-Wittig电环闭合容易地进入异喹啉

  摘要：

  在初步的交流中，我们报道了氮和氧离子的分子内环闭合，新的非对映选择性高还原性甲基化与（+）-8-苯基薄荷基氯乙酸盐的非对映选择性合成，而硼氢化钠的还原很容易，并且容易进入氮杂-维蒂希环闭环合成异喹啉前体。我们现在报告（+）- O-去甲基萘，（+）-酞胺，（+）-sarcocapnidine，（+）-sarcocapnine和（+）-crassifoline的合成详细信息，并描述其合成的不同方法前体。

  DOI：

  10.1021/jo030287t

文献信息

• Facile and Divergent Synthesis of Lamellarins and Lactam-Containing Derivatives with Improved Drug Likeness and Biological Activities
  作者：Atiruj Theppawong、Poonsakdi Ploypradith、Pitak Chuawong、Somsak Ruchirawat、Montakarn Chittchang

  DOI：10.1002/asia.201500611

  日期：2015.12

  With the goal to improve the aqueous solubility of lamellarins, the lactone ring in their skeleton was replaced with a lactam moiety in azalamellarins. However, the reported synthetic route produced such derivatives in very low yields. Hence, this study focused on developing an efficient simplified total synthetic scheme that could furnish both azalamellarins and the parent lamellarins from the same pyrrole

  为了改善薄层蛋白的水溶性，其骨架中的内酯环被氮杂层蛋白中的内酰胺部分取代。然而，所报道的合成路线以非常低的产率产生了此类衍生物。因此，本研究着重于开发一种有效的简化的全合成方案，该方案可从相同的吡咯酯中间体中同时提供氮杂戊酰胺和母体薄片。随后的比较分析表明，引入的内酯-内酰胺替代使得这些分子的亲脂性降低，而它们的癌细胞毒性仍然与母体化合物相同。有趣的是，它们对多层面GSK-3β酶的抑制活性显着增强。
• An easy entry to isoquinoline alkaloids by aza-Wittig electrocyclic ring-closure
  作者：J. Augusto R Rodrigues、Genaro C Leiva、Joana D.F de Sousa

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02211-s

  日期：1995.1

  The reaction of phenethyliminophosphorane with arylketenes gave 1-benzyl-3.4-dihydroisoquinolines in good yields. An aza-Wittig type reaction of vinyliminophosphorane with p-toluenesulfonylisocyanate furnished 1-aminoisoquinoline 6 in high yield.
• Total Synthesis of Natural and Unnatural Lamellarins with Saturated and Unsaturated D-Rings
  作者：Poonsakdi Ploypradith、Thaninee Petchmanee、Poolsak Sahakitpichan、Nichole D. Litvinas、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/jo061810h

  日期：2006.12.1

  Twenty-eight natural and unnatural lamellarins with either a saturated or an unsaturated D-ring were synthesized according to our developed synthetic route. The key step involved the Michael addition/ring closure (Mi-RC) of the benzyldihydroisoquinoline and alpha-nitrocinnamate derivatives, which provided the 2-carboethoxypyrrole intermediates in moderate to good yields (up to 78% yield). Subsequent hydrogenolysis/lactonization furnished lamellarins with a saturated D-ring in excellent yields (up to 93% yield). DDQ oxidation of the saturated lamellarin acetates led directly to the corresponding unsaturated analogues in 54-95% yield. In addition, only two steps in our developed strategy require column chromatography.
• Mechanistic duality of the side-chain substitution in electrophilic aromatic nitration. Unexpected large difference in deuterium isotope effect kH/kD between the side-chain nitration and nitrooxylation of deuterated p-xylenes
  作者：Nobuaki Nonoyama、Masao Iwaya、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02053-5

  日期：2000.1

  A large difference in deuterium kinetic isotope effect observed between the side-chain nitration and nitro-oxylation of deuterated p-xylenes, 1,4-(CH3)(CD3)C6H4 and 1,4-(CD3)(2)C6D4, suggests the operation of different mechanisms for these two types of side-chain substitution. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Highly Efficient Synthesis of Lamellarins K and L by the Michael Addition/Ring-Closure Reaction of Benzyldihydroisoquinoline Derivatives with Ethoxycarbonyl-β-nitrostyrenes
  作者：Poonsakdi Ploypradith、Chulabhorn Mahidol、Poolsak Sahakitpichan、Siriporn Wongbundit、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1002/anie.200352043

  日期：2004.2.6