diethyl (R,R)-2-(4-chlorophenyl)-3-nitro-1-(4-nitrophenyl)propylphosphonate | 1004794-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: diethyl (R,R)-2-(4-chlorophenyl)-3-nitro-1-(4-nitrophenyl)propylphosphonate
• 英文别名: 1-[(1R,2R)-2-(4-chlorophenyl)-1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-nitropropyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 1004794-78-8
• 化学式: C₁₉H₂₂ClN₂O₇P
• 分子量: 456.82
• InChiKey: JYAHBUWJJKSOSJ-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-2-(4-chlorophenyl)ethylene 、 二乙基(4-硝基苯甲基)磷酸盐 在 辛可宁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 diethyl (S,S)-2-(4-chlorophenyl)-3-nitro-1-(4-nitrophenyl)propylphosphonate 、 diethyl (R,R)-2-(4-chlorophenyl)-3-nitro-1-(4-nitrophenyl)propylphosphonate 、 diethyl 2-(4-chlorophenyl)-3-nitro-1-(4-nitrophenyl)propylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  辛可宁催化α-锂化的膦酸酯向硝基烯烃的非对映和对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  在50 mol％的辛可宁-锂催化剂体系存在下，将α-锂化的苄基和烷基膦酸酯共轭添加到各种芳族和杂芳族硝基烯烃中，在大多数情况下，收率高，非对映和对映选择性高。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.11.001

文献信息

• Cinchonine catalyzed diastereo- and enantioselective Michael addition of α-lithiated phosphonates to nitroalkenes
  作者：Vishal Rai、Shaikh M. Mobin、Irishi N.N. Namboothiri

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.001

  日期：2007.11

  Conjugate addition of α-lithiated benzyl- and alkylphosphonates to a variety of aromatic and heteroaromatic nitroalkenes in the presence of 50 mol % of cinchonine–Li catalyst system proceeded in high yields, diastereo- and enantioselectivities in most cases.

  在50 mol％的辛可宁-锂催化剂体系存在下，将α-锂化的苄基和烷基膦酸酯共轭添加到各种芳族和杂芳族硝基烯烃中，在大多数情况下，收率高，非对映和对映选择性高。