methyl 1,2-dihydro-1-phenylnaphthalene-3-carboxylate | 83303-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1,2-dihydro-1-phenylnaphthalene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-phenyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 83303-57-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: CATXHCXYDPJBKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,2-dihydro-1-phenylnaphthalene-3-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到methyl 4-phenyl-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）/甲磺酸（MsOH）-介导的分子内芳烃-烯烃氧化偶联

  摘要：

  已经开发出一种有效的1,4-二芳基-1,3-丁二烯分子内芳烃-烯烃氧化偶联方法，其中涉及使用2,3-二氯-5,6-二氰基对对苯二酚（DDQ）/酸催化剂。该反应涉及通过用DDQ从底物中提取电子来产生自由基阳离子，分子内Friedel-Crafts型反应以及氢自由基的损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301169
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二苯基丁酸 在 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 对苯二酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl 1,2-dihydro-1-phenylnaphthalene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Verbel, Joel; Carrie, Robert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 3-4, p. 116 - 124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Calcium-Catalyzed, Dehydrative, Ring-Opening Cyclizations of Cyclopropyl Carbinols Derived from Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Matthew J. Sandridge、Stefan France

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01933

  日期：2016.9.2

  A calcium-catalyzed, dehydrative, ring-opening cyclization of (hetero)aryl cyclopropyl carbinols is reported. The cyclopropyl carbinols are prepared directly from the corresponding donor–acceptor (D–A) cyclopropanes. The calcium catalyst catalyzes the formation of putative (hetero)aryl cyclopropyl carbinyl cations that undergo ring-opening to allylcarbinyl cations. Subsequent intramolecular Friedel–Crafts

  报道了（杂）芳基环丙基甲醇的钙催化的脱水开环环化。环丙基甲醇是直接从相应的供体-受体（D-A）环丙烷制备的。钙催化剂催化假定的（杂）芳基环丙基羧烷基阳离子的形成，该阳离子经历开环成烯丙基羰基阳离子。随后的分子内Friedel–Crafts反应可提供（杂）芳基稠合的环己-1,3-二烯，产率高达97％。这种方法代表了这种分子内脱水开环环化反应的第一个催化实例，并且优于使用化学计量路易斯酸的先前报道。
• Lewis Acid-mediated Highly Regioselective Ring-expansion of Methyl 2-Phenyl-1-(arylhydroxymethyl)cyclopropanecarboxylates
  作者：Eri Yoshida、Kazufumi Nishida、Kei Toriyabe、Ryouta Taguchi、Jiro Motoyoshiya、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1246/cl.2010.194

  日期：2010.3.5

  A novel ring-expansion of methyl (arylhydroxymethyl)cyclopropanecarboxylates 1 using Sc(OTf)3 or BF3·OEt2 afforded 1,2-dihydronaphthalene-3-carboxylic acid ester 2 in high to excellent yields. In t...

  使用 Sc(OTf)3 或 BF3·OEt2 对（芳基羟甲基）环丙烷羧酸甲酯 1 进行新型扩环，以高产率至极好收率得到 1,2-二氢萘-3-羧酸酯 2。在...
• Verbel, Joel; Gree, Danielle; Carrie, Robert, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 939 - 944
  作者：Verbel, Joel、Gree, Danielle、Carrie, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Vebrel, Joel; Tonnard, Francois; Carrie, Robert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 6, p. 1056 - 1064
  作者：Vebrel, Joel、Tonnard, Francois、Carrie, Robert

  DOI：——

  日期：——
• VEBREL, J.;CARRIE, R., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1982, N 3-4, 116-124
  作者：VEBREL, J.、CARRIE, R.

  DOI：——

  日期：——