2-[(4-methylphenyl)diazenyl]naphthalen-1-amine | 90492-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(4-methylphenyl)diazenyl]naphthalen-1-amine
• 英文别名: 2-p-tolylazo-[1]naphthylamine；2-p-Tolylazo-1-amino-naphthalin；2-p-Tolylazo-[1]naphthylamin
• CAS: 90492-61-8
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃
• 分子量: 261.326
• InChiKey: YOLNDEBJRQDKDA-FMQUCBEESA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  465.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[(4-methylphenyl)diazenyl]naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  一种新型重氮双芳族染料的溶剂化、热致变色和光致变色：2-(p-tolyldiazenyl)naphthalen-1-amine

  摘要：

  合成了新型偶氮染料 2-( p -tolyldiazenyl)naphthalen-1-amine ( 2tona )，并通过红外、1 H-和13 C NMR 光谱对其结构进行了表征，并辅以密度泛函理论 (DFT) 对不同可能异构体的计算化合物的种类。然后使用紫外-可见吸收光谱研究了2tona在几种具有不同特性的溶剂中表现出的溶剂化致变色性，以及它的热致变色和光致变色特性，并辅以时间相关的 DFT 计算。 使用 Kamlet-Taft 模型评估溶剂致变色性，强调了溶剂的偶极性/极化率及其氢键受体和供体能力的相关性，以确定研究的不同溶液中2tona的光学性质。在非极性溶剂和不能作为供体参与氢键的极性溶剂中，溶液呈黄色，仅存在偶氮反异构体形式的化合物（两个构象异构体处于平衡状态）。具有较高极性和 H 键受体特征的溶剂会使偶氮反式的谱带发生红移在可见光区域观察到的构象异构体很可能是通过稳定它们的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133595

文献信息

• 482. The formation of isomeric azo-compounds in the coupling of diazonium salts with 1-naphthylamine
  作者：Harold S. Turner

  DOI：10.1039/jr9490002282

  日期：——
• Solvato-, thermo- and photochromism in a new diazo diaromatic dye: 2-(p-tolyldiazenyl)naphthalen-1-amine
  作者：İsa Sıdır、Yadigar Gülseven Sıdır、Halil Berber、Rui Fausto

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133595

  日期：2022.11

  investigated using UV–vis absorption spectroscopy, complemented by time-dependent DFT calculations. Solvatochromism was evaluated using the Kamlet-Taft model, highlighting the relevance of dipolarity/polarizability of the solvent, but also of its hydrogen bonding acceptor and donor abilities, in determining the optical properties of 2tona in the different solutions studied. In apolar solvents and polar

  合成了新型偶氮染料 2-( p -tolyldiazenyl)naphthalen-1-amine ( 2tona )，并通过红外、1 H-和13 C NMR 光谱对其结构进行了表征，并辅以密度泛函理论 (DFT) 对不同可能异构体的计算化合物的种类。然后使用紫外-可见吸收光谱研究了2tona在几种具有不同特性的溶剂中表现出的溶剂化致变色性，以及它的热致变色和光致变色特性，并辅以时间相关的 DFT 计算。 使用 Kamlet-Taft 模型评估溶剂致变色性，强调了溶剂的偶极性/极化率及其氢键受体和供体能力的相关性，以确定研究的不同溶液中2tona的光学性质。在非极性溶剂和不能作为供体参与氢键的极性溶剂中，溶液呈黄色，仅存在偶氮反异构体形式的化合物（两个构象异构体处于平衡状态）。具有较高极性和 H 键受体特征的溶剂会使偶氮反式的谱带发生红移在可见光区域观察到的构象异构体很可能是通过稳定它们的