{3-[(3-Chloro-phenylthiocarbamoyl)-methyl]-4-oxo-3,4-dihydro-phthalazin-1-yl}-acetic acid | 138129-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: {3-[(3-Chloro-phenylthiocarbamoyl)-methyl]-4-oxo-3,4-dihydro-phthalazin-1-yl}-acetic acid
• 英文别名: 2-[3-[2-(3-chloroanilino)-2-sulfanylideneethyl]-4-oxophthalazin-1-yl]acetic acid
• CAS: 138129-42-7
• 化学式: C₁₈H₁₄ClN₃O₃S
• 分子量: 387.846
• InChiKey: GGDBSXWPGBPYLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-氧代-3,4-二氢二氮杂萘-1-基)-乙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 {3-[(3-Chloro-phenylthiocarbamoyl)-methyl]-4-oxo-3,4-dihydro-phthalazin-1-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  与zopolrestat有关的有效的口服活性醛糖还原酶抑制剂：苯并噻唑侧链的替代物。

  摘要：

  为了寻找有效的醛糖还原酶抑制剂zopolrestat（1）的关键苯并噻唑侧链的有效替代物，进行了广泛的结构活性程序。追求结构驱动的方法，该方法涵盖了三个领域的探索：（1）5/6稠合杂环，如苯并恶唑，苯并噻吩，苯并呋喃和咪唑并吡啶；（2）5元杂环，包括带有侧基芳基的恶二唑，恶唑，噻唑和噻二唑，以及（3）苯并噻唑的形式当量的硫代苯胺。在糖尿病并发症的一项急性试验中，发现几种苯并恶唑和1,2,4-恶二唑衍生的类似物是有效的人胎盘醛糖还原酶抑制剂，并且在防止大鼠坐骨神经中山梨醇蓄积方面具有口服活性。3,4-Dihydro-4-oxo-3-[（5，（7-二氟-2-苯并恶唑基）甲基] -1-酞嗪乙酸（124）是苯并恶唑系列中最好的（IC50 = 3.2 x 10（-9）M）; 当口服剂量为10 mg / kg时，它可将山梨醇在大鼠坐骨神经中的蓄积抑制78％。化合物139，3,4-二氢-4-氧代-3-[[[（（2-氟苯基）-1

  DOI：

  10.1021/jm00081a006