N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-6-[5-[2-(4-chlorophenyl)ethylcarbamoyl]-1,6,7-trimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl]-2,3,5-trimethoxy-7-methylnaphthalene-1-carboxamide | 1173895-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-6-[5-[2-(4-chlorophenyl)ethylcarbamoyl]-1,6,7-trimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl]-2,3,5-trimethoxy-7-methylnaphthalene-1-carboxamide
• CAS: 1173895-41-4
• 化学式: C₄₆H₄₆Cl₂N₂O₈
• 分子量: 825.786
• InChiKey: LXBQQKIIIJAOIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-6-[5-[2-(4-chlorophenyl)ethylcarbamoyl]-1,6,7-trimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl]-2,3,5-trimethoxy-7-methylnaphthalene-1-carboxamide 在 三溴化硼 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到N5,N5'-bis(4-chlorophenethyl)-1,1',6,6',7,7'-hexahydroxy-3,3'-dimethyl-2,2'-binaphthyl-5,5'-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为抗凋亡 B 细胞淋巴瘤/白血病-2 (Bcl-2) 家族蛋白的泛活性抑制剂的阿朴棉酚衍生物

  摘要：

  在核磁共振 (NMR) 结合分析和计算对接研究的指导下，合成了一系列 5,5' 取代的阿朴棉酚衍生物，产生了抗凋亡 Bcl-2 家族蛋白的有效泛活性抑制剂。化合物8r抑制 BH3 肽与 Bcl-X L、Bcl-2、Mcl-1 和 Bfl-1 的结合，IC 50值分别为 0.76、0.32、0.28 和 0.73 μM。该化合物还有效抑制人肺癌和 BP3 人 B 细胞淋巴瘤细胞系的细胞生长，EC 50值分别为 0.33 和 0.66 μM。化合物8r对bax -/- bak -/-几乎没有细胞毒性细胞，表明它通过预期的机制杀死癌细胞。该化合物还在转基因小鼠中显示出体内功效，其中 Bcl-2 在脾脏 B 细胞中过度表达。连同其相对于化合物2 (apogossypol)改进的化学、血浆和微粒体稳定性，化合物8r代表了开发基于细胞凋亡的新型癌症疗法的有前途的药物先导。

  DOI：

  10.1021/jm900472s
• 作为产物：
  描述：

  1,1',6,6',7,7'-hexamethoxy-3,3'-dimethyl-2,2'-binaphthalene-5,5'-dicarboxylic acid 、 4-氯苯乙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-6-[5-[2-(4-chlorophenyl)ethylcarbamoyl]-1,6,7-trimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl]-2,3,5-trimethoxy-7-methylnaphthalene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为抗凋亡 B 细胞淋巴瘤/白血病-2 (Bcl-2) 家族蛋白的泛活性抑制剂的阿朴棉酚衍生物

  摘要：

  在核磁共振 (NMR) 结合分析和计算对接研究的指导下，合成了一系列 5,5' 取代的阿朴棉酚衍生物，产生了抗凋亡 Bcl-2 家族蛋白的有效泛活性抑制剂。化合物8r抑制 BH3 肽与 Bcl-X L、Bcl-2、Mcl-1 和 Bfl-1 的结合，IC 50值分别为 0.76、0.32、0.28 和 0.73 μM。该化合物还有效抑制人肺癌和 BP3 人 B 细胞淋巴瘤细胞系的细胞生长，EC 50值分别为 0.33 和 0.66 μM。化合物8r对bax -/- bak -/-几乎没有细胞毒性细胞，表明它通过预期的机制杀死癌细胞。该化合物还在转基因小鼠中显示出体内功效，其中 Bcl-2 在脾脏 B 细胞中过度表达。连同其相对于化合物2 (apogossypol)改进的化学、血浆和微粒体稳定性，化合物8r代表了开发基于细胞凋亡的新型癌症疗法的有前途的药物先导。

  DOI：

  10.1021/jm900472s